tetrakis(2,2,2-trifluoroethyl)methylenediphosphonate | 212716-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetrakis(2,2,2-trifluoroethyl)methylenediphosphonate
• 英文别名: Methylenebis[phosphonic acid bis(2,2,2-trifluoroethyl)] ester；2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 212716-13-7
• 化学式: C₉H₁₀F₁₂O₆P₂
• 分子量: 504.103
• InChiKey: IHKKXFVJFFYPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2,2,2-trifluoroethyl)methylenediphosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((E)-3-Phenyl-allyl)-phosphonic acid bis-(2,2,2-trifluoro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和烯丙基 2,2,2-三氟乙基膦酸酯的简便合成

  摘要：

  几种代表性醛与衍生自四（2,2,2-三氟乙基）亚甲基二膦酸酯（一种新的 Wadsworth-Emmons 试剂）的阴离子缩合，以良好的产率得到 (Z)-乙烯基膦酸酯。后者，当用 DMSO 中的催化量的叔丁醇钾处理时，异构化为相应的 (E)-烯丙基膦酸酯，当与第二个醛反应时产生 E,Z-二烯。

  DOI：

  10.1080/10426509908546336
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基双膦酰二氯 、 2,2,2-三氟乙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tetrakis(2,2,2-trifluoroethyl)methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和烯丙基 2,2,2-三氟乙基膦酸酯的简便合成

  摘要：

  几种代表性醛与衍生自四（2,2,2-三氟乙基）亚甲基二膦酸酯（一种新的 Wadsworth-Emmons 试剂）的阴离子缩合，以良好的产率得到 (Z)-乙烯基膦酸酯。后者，当用 DMSO 中的催化量的叔丁醇钾处理时，异构化为相应的 (E)-烯丙基膦酸酯，当与第二个醛反应时产生 E,Z-二烯。

  DOI：

  10.1080/10426509908546336

文献信息

• A new bisphosphonate reagent for the synthesis of (Z)-olefins and bis(trifluoroethyl) phosphonates
  作者：Ashley A. Davis、Jennifer J. Rosén、James J. Kiddle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01329-x

  日期：1998.8

  A new Wadsworth-Emmons reagent, tetrakis(2,2,2-trifluoroethyl) methylenediphosphonate, was prepared and its reaction with aldehydes to yield Q-vinyl phosphonates is described. Additionally, an example of a base catalyzed isomerization of a Q-vinyl phosphonate to the corresponding (E)-allylic phosphonate is also discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.