(E/Z)-3-acetamido-5,7-O-ethylidene-1-phenyl-1,2,3-trideoxy-D-gluco-hept-1-enitol | 121682-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E/Z)-3-acetamido-5,7-O-ethylidene-1-phenyl-1,2,3-trideoxy-D-gluco-hept-1-enitol
• CAS: 121682-85-7；121682-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LYGYUDTUVWXDSR-GWZLXJJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3-acetamido-5,7-O-ethylidene-1-phenyl-1,2,3-trideoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 13.9h， 生成 1,3-diphenyl-2-(1'-acetamido-1'-deoxy-2',4'-di-O-benzoyl-3',5'-O-ethylidene-D-gluco-pentyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺衍生物的断裂和维蒂希烯化-开链氨基糖和手性甘油的简单途径

  摘要：

  2-酰氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基葡萄糖1所或者导致手性甘油6的维悌希反应，通过糖，或在链伸长衍生物8，根据类型的碎裂叶立德。化合物8可以很容易地通过两步转化为开链醛糖10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86086-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 N-((2S,4aS,6S,7S,8R,8aS)-6,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 potassium carbonate 、 formamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(E/Z)-3-acetamido-5,7-O-ethylidene-1-phenyl-1,2,3-trideoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺衍生物的断裂和维蒂希烯化-开链氨基糖和手性甘油的简单途径

  摘要：

  2-酰氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基葡萄糖1所或者导致手性甘油6的维悌希反应，通过糖，或在链伸长衍生物8，根据类型的碎裂叶立德。化合物8可以很容易地通过两步转化为开链醛糖10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86086-5