Boc-Leu-Aib-OH | 72485-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Aib-OH
• 英文别名: 2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 72485-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: QQMVECUNGVOYFQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Aib-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 261.0h， 生成 Boc-(L-Leu-Aib)₅-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有交替 l-Leu-Aib 片段的寡肽的 α-螺旋结构

  摘要：

  我们研究了 l-Leu-Aib 交替肽的首选构象，Boc-(l-Leu-Aib)n-OMe（n = 1:1、2:2、3:3、4:4、5:5） ，在溶液和结晶状态。包含六个以上氨基酸残基的肽折叠成右手 (P) 螺旋结构。具体而言，六肽 3 形成 (P) 310-螺旋，八肽 4 和十肽 5 形成 (P) α-螺旋作为它们在溶液中的优选构象。在结晶状态下，八肽 4 和十肽 5 都折叠成 (P) α-螺旋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600327
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 Boc-Leu-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋二十碳肽抗生素阿乐美辛的全合成

  摘要：

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850210

文献信息

• Formation of toroids by self-assembly of an α–α corner mimetic: supramolecular cyclization
  作者：Debasish Podder、Santu Bera、Mintu Debnath、Tanmay Das、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c7tb01711a

  日期：——

  An α–α corner mimetic self-assembles into a rod shape supramolecular structure which bends and closes end-to-end like a cyclization reaction to form toroids.

  一个α-α角拟态体自组装成为一个棒状的超分子结构，弯曲并端到端闭合，类似于环化反应形成环形结构。
• Synthesis, crystal structure, and coordination properties of a helical peptide having β-(3-pyridyl)-l-alanine and l-glutamic acid residues
  作者：Hiroyuki Oku、Yosuke Kimura、Mitsuo Ohama、Norikazu Ueyama、Keiichi Yamada、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.051

  日期：2007.1

  A novel helical peptide containing β-(3-pyirdyl)-l-alanine (Pal) and l-glutamic acid (Glu) residues has been designed and successfully prepared as a model ligand of metalloenzyme active sites. The helical peptide, Boc-Leu-Aib-Glu-Leu-Leu-Pal-Aib-Leu-OEt (1) (Boc = tert-butoxycarbonyl, Aib = 2-aminoisobutylic acid) yields fine crystals as an acetnitrile solvate. The metal ion binding affinities of 1

  已经设计了包含β-（3-吡啶基）-1-丙氨酸（Pal）和1-谷氨酸（Glu）残基的新型螺旋肽，并将其成功制备为金属酶活性位点的模型配体。螺旋肽Boc-Leu-Aib-Glu-Leu-Leu-Pal-Aib-Leu-OEt（1）（Boc = 叔丁氧羰基，Aib = 2-氨基异丁酸）生成的晶体为乙腈溶剂化物。使用UV / vis，CD，拉曼和1 H NMR光谱测试CoCl 2的金属离子结合亲和力1。非线性拟合计算显示出CoCl 2的1：1络合物的结合常数为3.6（±0.7）×10 2  M -1。
• Total Synthesis of the α-Helical Eicosapeptide Antibiotic Alamethicin
  作者：Heribert Schmitt、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198519850210

  日期：1985.2.12

  identical with the main component F 30 of the microheterogeneous antibiotic metabolite isolated from Trichoderma viride. The antibiotic activities of synthetic alamethicin (1) and the stimulating effect on calcium/calmodulin-dependent guanylate cyclase of Paramecium are identical with those of natural alamethicin. – The uniform synthetic alamethicin (1) shows perfectly homogeneous conductance states of single

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame
• Synthesis and Conformational Analysis of Efrapeptins
  作者：Sven Weigelt、Thomas Huber、Frank Hofmann、Micha Jost、Markus Ritzefeld、Burkhard Luy、Christoph Freudenberger、Zsuzsanna Majer、Elemér Vass、Jörg-Christian Greie、Lavinia Panella、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Horst Kessler、Karlheinz Altendorf、Miklós Hollósi、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201102134

  日期：2012.1.9

  cationic cap. The efrapeptins C–G and three analogues of efrapeptin C were synthesized using α‐azido carboxylic acids as masked amino acid derivatives. All compounds display inhibitory activity toward F1‐ATPase. The conformation in solution of the peptides was investigated with electronic CD spectroscopy, FT‐IR spectroscopy, and VCD spectroscopy. All efrapeptins and most efrapeptin analogues were shown

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观
• Molecular assembly composed of a dendrimer template and block polypeptides through stereocomplex formation
  作者：Hisato Matsui、Motoki Ueda、Akira Makino、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1039/c2cc30926b

  日期：——

  A 2nd generation polyamideamine (PAMAM) dendrimer bearing right-handed helices to its eight terminals was shown to accommodate eight left-handed helices via stereocomplex formation to generate molecular assemblies of disk structure with 13–14 nm diameter and 6 nm thickness.

  第二代聚酰胺胺（PAMAM）树枝状分子在八个末端带有右旋螺旋，经证实可通过立体复合形成容纳八个左旋螺旋，从而形成直径为13-14纳米、厚度为6纳米的圆盘状分子组装体。