(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol acetate | 1361311-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol acetate
• 英文别名: [(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 1361311-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: RRSRMFODERNAIW-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6E,5S,8S,10R)-4,5,9,10-tetrahydro-5,8-bis(methoxymethoxy)-10-methyl-3H-oxecin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190