(2R,4S,6R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2H-pyran-4-ol | 1206548-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S,6R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol；(2R,4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-methanol；(2R,4S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 1206548-31-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LSAJFKPOGRNEIA-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4S,6R)-tetrahydro-2-(iodomethyl)-4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到(2R,4S,6R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）进行立体选择性全合成decarestrictine-J

  摘要：

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.100

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J via Ring Closing Metathesis (RCM)
  作者：J.S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.100

  日期：2010.1

  Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J, a polyketide natural product is described. The synthesis involves the Prins cyclisation and Ring Closing Metathesis (RCM) as key steps.

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C
  作者：Jhillu S. Yadav、Nimmakayala Mallikarjuna Reddy、N. Venkateswar Rao、Md. Ataur Rahman、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201100190

  日期：2012.2

  A convergent and efficient total synthesis of stagonolide C (1), a phytotoxic metabolite, was achieved (Schemes 2 and 3) The synthesis exploited the high configuration control in the Prins cyclization along with alkene rearrangement and ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。