N-(N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl)-L-leucine ethyl ester | 83610-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl)-L-leucine ethyl ester
• 英文别名: N-(N-tert-Butoxycarbonyl-L-leucyl)-L-leucin-aethylester；N-tert-Butoxycarbonyl-L-leucyl=>L-leucin-aethylester；ethyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 83610-39-3
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₅
• 分子量: 372.505
• InChiKey: SEUUSBGNHXMAOW-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl)-L-leucine ethyl ester 在 盐酸 、 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-Pro-Leu-Leu-NHOH
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 L-亮氨酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到N-(N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl)-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and coordination properties of a helical peptide having β-(3-pyridyl)-l-alanine and l-glutamic acid residues
  作者：Hiroyuki Oku、Yosuke Kimura、Mitsuo Ohama、Norikazu Ueyama、Keiichi Yamada、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.051

  日期：2007.1

  A novel helical peptide containing β-(3-pyirdyl)-l-alanine (Pal) and l-glutamic acid (Glu) residues has been designed and successfully prepared as a model ligand of metalloenzyme active sites. The helical peptide, Boc-Leu-Aib-Glu-Leu-Leu-Pal-Aib-Leu-OEt (1) (Boc = tert-butoxycarbonyl, Aib = 2-aminoisobutylic acid) yields fine crystals as an acetnitrile solvate. The metal ion binding affinities of 1

  已经设计了包含β-（3-吡啶基）-1-丙氨酸（Pal）和1-谷氨酸（Glu）残基的新型螺旋肽，并将其成功制备为金属酶活性位点的模型配体。螺旋肽Boc-Leu-Aib-Glu-Leu-Leu-Pal-Aib-Leu-OEt（1）（Boc = 叔丁氧羰基，Aib = 2-氨基异丁酸）生成的晶体为乙腈溶剂化物。使用UV / vis，CD，拉曼和1 H NMR光谱测试CoCl 2的金属离子结合亲和力1。非线性拟合计算显示出CoCl 2的1：1络合物的结合常数为3.6（±0.7）×10 2  M -1。
• New Amine-masking Groups for Peptide Synthesis
  作者：Frank C. McKay、Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01574a029

  日期：1957.9