2,5-diazido-1,4-benzoquinone | 19462-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-diazido-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Diazido-1,4-benzochinon；2,5-Diazidoquinone；2,5-diazidocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 19462-78-3
• 化学式: C₆H₂N₆O₂
• 分子量: 190.121
• InChiKey: RVVNEGOOBVWQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-diazido-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  某些取代的氨基，叠氮基，卤代和羟基对苯醌的制备及抗肿瘤筛选结果。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a023

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Ring Opening in the Staudinger Cycloaddition Involving Ketenes with Electron-Withdrawing Substituents
  作者：Shanyan Mo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201100483

  日期：2012.7

  The cycloaddition of ketenes and imines (Staudinger cycloaddition) is a general method for the synthesis of various β‐lactams. However, reactions of imines and ketenes with electron‐withdrawing substituents produce α,β‐unsaturated alkenamides, ring‐opening products of the intermediates generated from imines and the ketenes, even as sole products, besides the desired β‐lactams. The mechanism of the

  烯酮和亚胺的环加成（Staudinger环加成）是合成各种β-内酰胺的通用方法。然而，亚胺和乙烯酮与吸电子取代基的反应会产生α，β-不饱和烯酰胺，由亚胺和乙烯酮生成的中间体的开环产物，甚至是唯一的产物，除了所需的β-内酰胺。研究了α，β-不饱和烯酰胺的形成机理。结果表明，α，β-不饱和烯酰胺是通过碱诱导的CC键异构化，然后形成的氮杂环丁烯（= 1,2-二氢氮杂环丁烷;参见方案3）进行电环开环。
• Investigation of electrochemically induced Michael addition reactions. Oxidation of some dihydroxybenzene derivatives in the presence of azide ion
  作者：Davood Nematollahi、Hosain Khoshsafar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.015

  日期：2009.6

  In aqueous solution containing azide ion as a nucleophile, electrochemical oxidation of hydroquinone and some dihydroxybenzoic acids have been studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The voltammetric data show that electrochemically generated para and ortho-benzoquinones participate in Michael addition reactions with azide ions to form the corresponding diazido or diaminobenzoquinones

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