4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,6-dibromo-4-hydroxycyclohexadienone | 86255-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,6-dibromo-4-hydroxycyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-hydroxy-4-methoxycarbonylmethylcyclohexa-2,5-dien-1-one；Methyl 2-(3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 86255-01-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O₄
• 分子量: 339.968
• InChiKey: LUIBLMVUZOTDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸 在 硝酸 作用下， 生成 4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,6-dibromo-4-hydroxycyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629820

文献信息

• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。
• Efficient Oxidative Dearomatisations of Substituted Phenols Using Hypervalent Iodine (III) Reagents and Antiprotozoal Evaluation of the Resulting Cyclohexadienones against T. b. rhodesiense and P. falciparum Strain NF54
  作者：Nina Scheiber、Gregor Blaser、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Armin Presser

  DOI：10.3390/molecules27196559

  日期：——

  that are associated with many biological activities. The oxidative dearomatization of phenols induced by hypervalent iodine(III) reagents has proven to be a very useful synthetic approach for the preparation of these compounds, which are also widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Starting from several substituted phenols and naphthols, a series of cyclohexadienone and naphthoquinone

  醌和醌醇是高等植物的次生代谢产物，与许多生物活性有关。由高价碘（III）试剂诱导的酚类氧化脱芳构化已被证明是制备这些化合物的一种非常有用的合成方法，这些化合物也广泛用于有机合成和药物化学。从几种取代的苯酚和萘酚开始，使用不同的高价碘 (III) 试剂合成了一系列环己二烯酮和萘醌衍生物，并评估了它们的体外抗原虫活性。针对恶性疟原虫NF54 和罗得西亚布氏锥虫评估抗原生动物活性STIB900。评估了所有化合物对 L6 细胞的细胞毒性，并计算了各自的选择性指数 (SI)。我们发现苄基萘醌5c是针对T. brucei rhodesiense最具活性和选择性的分子(IC 50 = 0.08 μM, SI = 275)。此外，抗原生动物试验没有显示出特定的效果。此外，计算了合成化合物的一些关键物理化学参数。
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  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、E. P. Ivanova、N. M. Gorshkova

  DOI：10.1023/a:1012799002863

  日期：——
• FISCHER, A.;HENDERSON, G. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 131-134
  作者：FISCHER, A.、HENDERSON, G. N.

  DOI：——

  日期：——