(1S,4S,5S,11S,14S,15S)-5,15-dihydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-6,8,16,18-tetraene-2,12-dione | 1402592-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S,11S,14S,15S)-5,15-dihydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-6,8,16,18-tetraene-2,12-dione
• CAS: 1402592-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BAYVLSYXAXTPEO-QNILMXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,11S,14S,15S)-5,15-dihydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-6,8,16,18-tetraene-2,12-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1R,4S,5S,11R,14S,15S)-2,12-dioxo-15-(2-phenylacetyl)oxy-21,22,23,24-tetrathia-3,13-diazahexacyclo[9.9.4.01,13.03,11.04,9.014,19]tetracosa-6,8,16,18-tetraen-5-yl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f
• 作为产物：
  描述：

  7-O-tert-butyl 8-O-methyl (3aR,6S,6aR,8S,9aS)-2-sulfanylidene-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,6a,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]indole-7,8-dicarboxylate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.3h， 生成 (1S,4S,5S,11S,14S,15S)-5,15-dihydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-6,8,16,18-tetraene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Acetylapoaranotin
  作者：Haoxuan Wang、Clinton J. Regan、Julian A. Codelli、Paola Romanato、Angela L. A. Puchlopek-Dermenci、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00418

  日期：2017.4.7

  The first enantioselective total synthesis of the epipolythiodiketopiperazine (ETP) natural product (−)-acetylapoaranotin (3) is reported. The concise synthesis was enabled by an eight-step synthesis of a key cyclohexadienol-containing amino ester building block. The absolute stereochemistry of both amino ester building blocks used in the synthesis is set through catalytic asymmetric (1,3)-dipolar

  报道了对表多硫代二酮哌嗪（ETP）天然产物（-）-乙酰基载脂蛋白3（3）的首次对映选择性全合成。通过关键的含环己烯醇的氨基酯结构单元的八步合成，可以进行简明合成。合成中使用的两种氨基酯结构单元的绝对立体化学是通过催化不对称（1,3）-偶极环加成反应确定的。（-）-methallicin E和（-）-haemotocin的形式合成也可通过制备对称的含环己二烯醇的二酮哌嗪来实现。