3-氯-4-三甲基硅烷氧基-戊-3-烯-2-酮 | 1021178-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-4-三甲基硅烷氧基-戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-chloro-4-trimethylsilanyloxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-silyloxy-3-(chloro)pent-3-en-2-one；(E)-3-chloro-4-trimethylsilyloxypent-3-en-2-one
• CAS: 1021178-44-8
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂Si
• 分子量: 206.744
• InChiKey: VHVPUEFKZDHTSZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-三甲基硅烷氧基-戊-3-烯-2-酮 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到methyl 3-chloro-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-的[3 + 3]环化反应合成官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌1个

  摘要：

  官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌是通过将1-，3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-进行[3 + 3]环化制备的1个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.077
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到3-氯-4-三甲基硅烷氧基-戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-的[3 + 3]环化反应合成官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌1个

  摘要：

  官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌是通过将1-，3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-进行[3 + 3]环化制备的1个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.077

文献信息

• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• The first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene and its application to the regioselective synthesis of chlorinated arenes
  作者：Stefanie Reim、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.139

  日期：2008.3

  Chlorinated phenols, benzophenones, and butenolides are prepared by various one-pot cyclization reactions of the first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene.

  氯化苯酚，二苯甲酮和丁烯内酯是通过对第一个4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行单锅环化反应制得的。
• Synthesis of fluorenones based on a ‘[3+3] cyclization/Suzuki cross-coupling/Friedel–Crafts acylation’ strategy
  作者：Stefanie Reim、Matthias Lau、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.025

  日期：2006.9

  Functionalized fluorenones were prepared by sequential ‘[3+3] cyclization–Suzuki cross-coupling/Friedel–Crafts acylation’ reactions.

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。
• Regioselective synthesis of sterically encumbered diaryl ethers based on one-pot cyclizations of 4-aryloxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.005

  日期：2008.1

  Sterically encumbered diaryl ethers are prepared based on formal [3+3] cyclizations of novel 4-aryloxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Mirza Arfan Yawer、Ibrar Hussain、Stefanie Reim、Zafar Ahmed、Ehsan Ullah、Inam Iqbal、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.027

  日期：2007.12

  A variety of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones were prepared by formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.