(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phenyldiazomethane | 154393-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phenyldiazomethane
• 英文别名: (2,4,6-tri-tert-butyldiphenyl)diazomethane；1,3,5-Tritert-butyl-2-[diazo(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 154393-71-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂
• 分子量: 362.558
• InChiKey: POWFSFAENAOCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phenyldiazomethane 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多甲基化和聚（叔）丁基化二苯基卡宾。空间拥挤的三重卡宾的生成、反应、动力学和氘同位素效应

  摘要：

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。

  DOI：

  10.1021/ja9635903
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  多甲基化和聚（叔）丁基化二苯基卡宾。空间拥挤的三重卡宾的生成、反应、动力学和氘同位素效应

  摘要：

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。

  DOI：

  10.1021/ja9635903

文献信息

• Reactions and Kinetics of (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylphenyl)phenylcarbene
  作者：Katsuyuki Hirai、Kazunori Komatsu、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1994.503

  日期：1994.3

  The title carbene generated by photolysis of the corresponding diazo compound at room temperature gave 4,6-di-tert-butyl-1,1-dimethyl-3-phenylindan quantitatively. Triplet states of the carbene were observed by laser flash photolysis of the diazo compound in the presence of benzophenone as a triplet sensitizer.

  相应的重氮化合物在室温下光解产生的标题卡宾定量得到 4,6-二叔丁基-1,1-二甲基-3-苯基茚满。在二苯甲酮作为三线态敏化剂存在下，通过重氮化合物的激光闪光光解观察到卡宾的三线态。