methyl 5-iodo-2-tetradecyloxybenzoate | 1379798-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-iodo-2-tetradecyloxybenzoate
• CAS: 1379798-52-3
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₃
• 分子量: 474.423
• InChiKey: VAGCSNWQYSNQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2-tetradecyloxybenzoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 5-(3-hydroxyphenylethynyl)-2-tetradecyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃复分解定向环低聚物

  摘要：

  具有方向限定酯键的大环低聚物是通过非定向炔官能团的复分解合成的。预计炔烃复分解会扰乱相邻酯基团的相对取向，可能导致大环产物的复杂混合物。我们想知道通过正确选择积木结构是否可以实现狭窄的产品分布。在这里，我们展示了积木的形状决定了大环产物是定向均匀还是混乱。具体而言，两种异构亚芳基-乙炔聚酯在进行解聚-大环化时提供显着不同的产物分布。

  DOI：

  10.1021/ja303572k
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 5-iodo-2-tetradecyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃复分解定向环低聚物

  摘要：

  具有方向限定酯键的大环低聚物是通过非定向炔官能团的复分解合成的。预计炔烃复分解会扰乱相邻酯基团的相对取向，可能导致大环产物的复杂混合物。我们想知道通过正确选择积木结构是否可以实现狭窄的产品分布。在这里，我们展示了积木的形状决定了大环产物是定向均匀还是混乱。具体而言，两种异构亚芳基-乙炔聚酯在进行解聚-大环化时提供显着不同的产物分布。

  DOI：

  10.1021/ja303572k

文献信息

• Homochiral Self-Sorting of BINOL Macrocycles
  作者：Scott W. Sisco、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1039/c3sc52018h

  日期：——

  synthesized via alkyne metathesis-mediated depolymerization of BINOL-based polymers. Homochiral dimers are selectively obtained from metathesis of heterochiral polymers. Thermodynamic analysis and computational modeling suggests the homochiral self-sorting to be entropy-driven due to the greater symmetry of the homochiral dimers over the heterochiral dimer. This symmetry-controlled reaction is a novel approach

  手性亚芳基-亚乙炔基大环化合物（AEM）是通过炔烃复分解介导的BINOL基聚合物的解聚反应合成的。从杂手性聚合物的复分解中选择性地获得手性二聚体。热力学分析和计算模型表明，由于同手性二聚体上的同手性二聚体具有更大的对称性，因此同手性自分类是由熵驱动的。这种对称控制的反应是在动态共价大环合成中实现高选择性的一种新颖方法。重要的是，该结果描述了动态共价化学的新范例，它将使新的手性结构有效合成。