(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2'-aminophenyl)propan-1-one | 917610-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2'-aminophenyl)propan-1-one
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-aminophenyl)propan-1-one；tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 917610-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GXKFIBVEKURWOC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2'-aminophenyl)propan-1-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-5-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442
• 作为产物：
  描述：

  <1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2'-aminophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法来合成2,4-二取代的喹唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol062540s