6-chloro-3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-chroman-4-one | 1224712-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-chroman-4-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)chroman-4-one
• CAS: 1224712-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 335.186
• InChiKey: SQYRAALNVPALEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-chroman-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以0.124 g的产率得到5-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮的高效合成：N-杂环卡宾（NHC）/碱催化的加氢酰化-键位-重排级联反应

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2023483
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮的高效合成：N-杂环卡宾（NHC）/碱催化的加氢酰化-键位-重排级联反应

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2023483

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。