5-(3-hydroxypropyl)-5-methyldipyrromethane | 473702-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)-5-methyldipyrromethane
• 英文别名: 4,4-di(1H-pyrrol-2-yl)pentan-1-ol；4,4-Bis(1H-pyrrol-2-yl)pentanol；4,4-bis(1H-pyrrol-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 473702-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: OJZQAGBMHKVPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-5-methyldipyrromethane 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有脲和羟基的内消旋烷基取代的双臂杯[4]吡咯的阴离子结合和运输

  摘要：

  带有通过丙基连接基连接至内消旋位置的羟基( 1 )或脲( 3 )基团的杯[4]吡咯被合成为顺式和反式异构体。通过离子淌度质谱法筛选了cis - 1和cis - 3的阴离子结合特性，其中cis - 1与Cl -、Br -和H 2 PO 4 -形成络合物，而cis - 3与大多数阴离子形成络合物。研究的阴离子包括Cl -、Br -、I -、NO 3 -、ClO 4 -、OTf -、SCN -和PF 6 -。通过密度泛函理论计算和获得的cis - 1晶体结构进一步阐明了氯化物配合物的结构。在溶液中，使用1 H NMR 滴定比较氯离子和磷酸二氢阴离子与cis - 1和cis - 3的结合。为了评估双臂杯[4]吡咯作为阴离子转运蛋白的适用性，使用大单层囊泡进行顺式-1 、顺式-3和反式-3的氯离子转运研究。结果表明，在所研究的杯[4]吡咯中， cis - 3具有最高的活性，这与与cis - 1相比，cis

  DOI：

  10.1039/d3ob00919j
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 5-羟基-2-戊酮 在 三氟乙酸 作用下， 以57.2 %的产率得到5-(3-hydroxypropyl)-5-methyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有脲和羟基的内消旋烷基取代的双臂杯[4]吡咯的阴离子结合和运输

  摘要：

  带有通过丙基连接基连接至内消旋位置的羟基( 1 )或脲( 3 )基团的杯[4]吡咯被合成为顺式和反式异构体。通过离子淌度质谱法筛选了cis - 1和cis - 3的阴离子结合特性，其中cis - 1与Cl -、Br -和H 2 PO 4 -形成络合物，而cis - 3与大多数阴离子形成络合物。研究的阴离子包括Cl -、Br -、I -、NO 3 -、ClO 4 -、OTf -、SCN -和PF 6 -。通过密度泛函理论计算和获得的cis - 1晶体结构进一步阐明了氯化物配合物的结构。在溶液中，使用1 H NMR 滴定比较氯离子和磷酸二氢阴离子与cis - 1和cis - 3的结合。为了评估双臂杯[4]吡咯作为阴离子转运蛋白的适用性，使用大单层囊泡进行顺式-1 、顺式-3和反式-3的氯离子转运研究。结果表明，在所研究的杯[4]吡咯中， cis - 3具有最高的活性，这与与cis - 1相比，cis

  DOI：

  10.1039/d3ob00919j

文献信息

• Cis- and Trans-Strapped Calix[4]pyrroles Bearing Phthalamide Linkers:  Synthesis and Anion-Binding Properties
  作者：Chang-Hee Lee、Jin-Suk Lee、Hee-Kyung Na、Dae-Wi Yoon、Hidekazu Miyaji、Won-Seob Cho、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo0487146

  日期：2005.3.1

  gauged from both sets of analyses, these new strapped systems display affinities for halide anions that are enhanced compared to those of normal, unstrapped calix[4]pyrrole. However, contrary to expectations, no size-dependent selectivity for anions is observed as the length of the bridging strap is varied. Such results are interpreted in terms of anion-binding processes that occur outside the central

  新顺式绑杯[4]吡咯衍生物12，13，和19和反式绑系统14和15连接到四吡咯烷核上的带有间苯二甲酸酯的二酰胺间隔基已被合成并通过光谱学手段进行了表征。这些受体的阴离子结合行为通过质子NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）进行了研究。在NMR分析的条件下观察到2：1的结合化学计量，但在ITC所用的较低浓度下却未观察到。从这两组分析中可以看出，这些新的带状体系显示出对卤化物阴离子的亲和力，与普通的，未带状的杯[4]吡咯的亲和力相比有所提高。然而，与预期相反，当桥接带的长度变化时，没有观察到阴离子对尺寸的选择性。
• Selective Solid–Liquid and Liquid–Liquid Extraction of Lithium Chloride Using Strapped Calix[4]pyrroles
  作者：Qing He、Neil J. Williams、Ju Hyun Oh、Vincent M. Lynch、Sung Kuk Kim、Bruce A. Moyer、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/anie.201805127

  日期：2018.9.10

  classic “hard” ion salt that is present in lithium‐rich brines and a key component in end‐of‐life materials (that is, used lithium‐ion batteries). Its isolation and purification from like salts is a recognized challenge with potential strategic and economic implications. Herein, we describe two ditopic calix[4]pyrrole‐based ion‐pair receptors (2 and 3), that are capable of selectively capturing LiCl

  LiCl是一种经典的“硬”离子盐，存在于富锂盐水中，并且是报废材料（即废旧锂离子电池）中的关键成分。从类似的盐中分离和纯化是公认的挑战，具有潜在的战略和经济意义。在本文中，我们描述了两个基于对位杯[4]吡咯的离子对受体（2和3），它们能够选择性地捕获LiCl。在固液萃取条件下，使用2作为萃取剂，可以从NaCl / KCl盐混合物中分离出LiCl，其中NaCl / KCl盐混合物中的LiCl含量低至1％，而选择性为100％，而受体3当LiCl含量低至200 ppm时，可实现相似的分离。在使用硝基苯作为非水相的液-液萃取条件下，由2显示的萃取优先级为KCl> NaCl> LiCl。相反，3对NaCl和KCl表现出对LiCl的高选择性，对于后两种盐没有观察到明显的萃取。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE SELECTIVE SOLID-LIQUID EXTRACTION AND LIQUID-LIQUID EXTRACTION OF LITHIUM CHLORIDE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'EXTRACTION SOLIDE-LIQUIDE ET L'EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE SÉLECTIVES DE CHLORURE DE LITHIUM
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIV OF THE TEXAS SYSTEM

  公开号：WO2019226863A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present disclosure relates to calixpyrrole compounds and compositions thereof. The calixpyrrole compounds are chemical groups which are located in such a manner so as to be useful for the selective extraction of specific salts. Also provided herein are compositions and methods of use thereof.

  本公开涉及苯并吡咯化合物及其组合物。苯并吡咯化合物是一种化学基团，其位置设置得可以用于选择性提取特定盐类。本文还提供了相关组合物和使用方法。
• Pyrrole- and Naphthobipyrrole-Strapped Calix[4]pyrroles as Azide Anion Receptors
  作者：Seung Hyeon Kim、Juhoon Lee、Gabriela I. Vargas-Zúñiga、Vincent M. Lynch、Benjamin P. Hay、Jonathan L. Sessler、Sung Kuk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03135

  日期：2018.3.2

  strapped calix[4]pyrroles 2 and 3 bearing auxiliary hydrogen bonding donors on the bridging moieties, as well as of normal calix[4]pyrrole 1, were investigated via 1H NMR spectroscopic and isothermal titration calorimetry analyses. The resulting data revealed that receptors 2 and 3 have significantly higher affinities for the azide anion in organic media as compared with the unfunctionalized calix[4]pyrrole

  叠氮化物阴离子之间的结合相互作用（N 3 - ）和绑杯[4]吡咯2和3上的桥连部分轴承辅助氢键供体，以及正常的杯[4]吡咯1，分别通过调查1个ħ NMR光谱和等温滴定热分析。所得数据表明，与未官能化的杯[4]吡咯1相比，受体2和3在有机介质中对叠氮化物阴离子具有显着更高的亲和力。以及迄今为止报道的其他叠氮化物受体。使用密度泛函理论的单晶X射线衍射分析和计算表明，受体2以两种不同的结构形式结合CsN 3。从度量参数判断，在所得的配合物中，一种限制叠氮化物阴离子共振的贡献者优于另一种，具体取决于结合方式。与针对2所见相反，受体3在CDCl 3中的20％CD 3 OD中形成CsN 3复合物，其中叠氮化物阴离子仅垂直结合到杯[4]吡咯的NH质子上，铯阳离子在圆锥形杯[4]吡咯碗中络合。结合的铯阳离子也与存在于不同分子中的萘并吡咯亚基非常接近，从而形成表观阳离子-π复合物。
• Anion Responsive Molecular Switch Based on a Doubly Strapped Calix[4]pyrrole
  作者：Kaisa Helttunen

  DOI：10.1002/ejoc.202200647

  日期：2022.11.11

  Chloride, acetate and benzoate anions binding with relatively low affinities are kinetically trapped between the straps within the cavity of a doubly strapped calix[4]pyrrole receptor. The complexation is accompanied by a conformational change of the host reminiscent of an insect being captured in a Venus flytrap.

  以相对低的亲和力结合的氯离子、乙酸根和苯甲酸根阴离子在动力学上被捕获在双带状杯[4]吡咯受体空腔内的带子之间。这种络合伴随着宿主的构象变化，让人联想到捕蝇草中捕获的昆虫。