bis[4,4-bis(1H-pyrrol-2-yl)pentyl] benzene-1,3-dicarboxylate | 473702-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4,4-bis(1H-pyrrol-2-yl)pentyl] benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 473702-71-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₄
• 分子量: 566.7
• InChiKey: ZLHIKKPJGOIMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4,4-bis(1H-pyrrol-2-yl)pentyl] benzene-1,3-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有脲和羟基的内消旋烷基取代的双臂杯[4]吡咯的阴离子结合和运输

  摘要：

  带有通过丙基连接基连接至内消旋位置的羟基( 1 )或脲( 3 )基团的杯[4]吡咯被合成为顺式和反式异构体。通过离子淌度质谱法筛选了cis - 1和cis - 3的阴离子结合特性，其中cis - 1与Cl -、Br -和H 2 PO 4 -形成络合物，而cis - 3与大多数阴离子形成络合物。研究的阴离子包括Cl -、Br -、I -、NO 3 -、ClO 4 -、OTf -、SCN -和PF 6 -。通过密度泛函理论计算和获得的cis - 1晶体结构进一步阐明了氯化物配合物的结构。在溶液中，使用1 H NMR 滴定比较氯离子和磷酸二氢阴离子与cis - 1和cis - 3的结合。为了评估双臂杯[4]吡咯作为阴离子转运蛋白的适用性，使用大单层囊泡进行顺式-1 、顺式-3和反式-3的氯离子转运研究。结果表明，在所研究的杯[4]吡咯中， cis - 3具有最高的活性，这与与cis - 1相比，cis

  DOI：

  10.1039/d3ob00919j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bis[4,4-bis(1H-pyrrol-2-yl)pentyl] benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有脲和羟基的内消旋烷基取代的双臂杯[4]吡咯的阴离子结合和运输

  摘要：

  带有通过丙基连接基连接至内消旋位置的羟基( 1 )或脲( 3 )基团的杯[4]吡咯被合成为顺式和反式异构体。通过离子淌度质谱法筛选了cis - 1和cis - 3的阴离子结合特性，其中cis - 1与Cl -、Br -和H 2 PO 4 -形成络合物，而cis - 3与大多数阴离子形成络合物。研究的阴离子包括Cl -、Br -、I -、NO 3 -、ClO 4 -、OTf -、SCN -和PF 6 -。通过密度泛函理论计算和获得的cis - 1晶体结构进一步阐明了氯化物配合物的结构。在溶液中，使用1 H NMR 滴定比较氯离子和磷酸二氢阴离子与cis - 1和cis - 3的结合。为了评估双臂杯[4]吡咯作为阴离子转运蛋白的适用性，使用大单层囊泡进行顺式-1 、顺式-3和反式-3的氯离子转运研究。结果表明，在所研究的杯[4]吡咯中， cis - 3具有最高的活性，这与与cis - 1相比，cis

  DOI：

  10.1039/d3ob00919j

文献信息

• Anion Responsive Molecular Switch Based on a Doubly Strapped Calix[4]pyrrole
  作者：Kaisa Helttunen

  DOI：10.1002/ejoc.202200647

  日期：2022.11.11

  Chloride, acetate and benzoate anions binding with relatively low affinities are kinetically trapped between the straps within the cavity of a doubly strapped calix[4]pyrrole receptor. The complexation is accompanied by a conformational change of the host reminiscent of an insect being captured in a Venus flytrap.

  以相对低的亲和力结合的氯离子、乙酸根和苯甲酸根阴离子在动力学上被捕获在双带状杯[4]吡咯受体空腔内的带子之间。这种络合伴随着宿主的构象变化，让人联想到捕蝇草中捕获的昆虫。
• Synthesis of a Strapped Calix[4]pyrrole: Structure and Anion Binding Properties
  作者：Dae-Wi Yoon、Hoon Hwang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1757::aid-anie1757>3.0.co;2-0

  日期：2002.5.17