(6R)-3ξ-hydroxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester | 51762-51-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3ξ-hydroxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (6R,7R)-3-hydroxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 51762-51-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 502.591
• InChiKey: JSNDVKXNQUBARH-DKVGFKEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3ξ-hydroxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.1%.的产率得到(6R)-3ξ-acetoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aminohydroxycephamcarboxylates

  摘要：

  一个有用的合成中间体，7-氨基-3-酰氧头孢烯-4-羧酸芳基酯，是通过在低于-20摄氏度的干燥有机溶剂中用碱金属硼氢化物还原7-氨基-3-氧代头孢烯-4-羧酸芳基酯制备的，然后用酰化试剂酰化得到3-羟基头孢烯化合物，然后将3-酰氧头孢烯化合物经过酰胺裂解，包括处理（1）与磷五氯化物和芳香碱的混合物生成亚胺氯化物和（2）与醇反应将后者转化为亚胺醚，并将产物经醇解得到目标化合物。

  公开号：

  US04647658A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 C₄H₈O*2BH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.03%的产率得到(6R)-3ξ-hydroxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢布烯母核7-ANCE的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢布烯母核7‑ANCE的制备方法，涉及头孢类中间体的制备领域。步骤如下：（1）还原物Ⅰ的制备，搅拌下加入3‑羟基头孢，四氢呋喃，降温至‑10～‑5℃，加入硼烷四氢呋喃溶液或乙硼烷四氢呋喃溶液，室温下搅拌反应，反应完毕，降温至‑15～‑10℃，滴入冰乙酸，搅拌、升温至室温，反应液蒸去四氢呋喃得还原物Ⅰ；（2）7‑ANCE的制备，在通氮气状态下，加入二氯甲烷，冷却至‑15～‑20℃，加入二氯三苯基膦、还原物Ⅰ，吡啶，‑15～‑18℃进行反应，再加入醇，将体系升温至25～28℃搅拌反应，反应完毕得头孢布烯母核7‑ANCE。本方法生产过程安全、成本低，同时简化工艺路线，实现羟基消除和脱保护反应同时进行，缩短了操作时间，提高了收率，便于工业化生产。

  公开号：

  CN107383062B

文献信息

• Ceph-3-one compounds and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04668781A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The invention concerns 7.beta.-amino-cepham-3-one-4-carboxylic acid compounds, particularly esters thereof, and the N-substituted, especially N-acylated derivatives of such compounds. They can be used as intermediates, for example, for the manufacture of the corresponding enol ethers and esters, as well as the corresponding 3-unsubstituted 7.beta.-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, which show outstanding pharmacological effects.

  该发明涉及7-β-氨基头孢-3-酮-4-羧酸化合物，特别是其酯类，以及这种化合物的N-取代物，尤其是N-酰化衍生物。它们可以用作中间体，例如，用于制造相应的烯醇醚和酯，以及相应的3-未取代的7-β-氨基-3-头孢-4-羧酸化合物，这些化合物显示出杰出的药理效果。
• Process for the preparation of cepham and cephem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04477658A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  The invention concerns 7.beta.-amino-cepham-3-one-4-carboxylic acid compounds, particularly esters thereof, and the N-substituted, especially N-acylated derivatives of such compounds. They can be used as intermediates, for example, for the manufacture of the corresponding enol ethers and esters, as well as the corresponding 3-unsubstituted 7.beta.-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, which show outstanding pharmacological effects.

  本发明涉及7-β-氨基头孢烷-3-酮-4-羧酸化合物，特别是其酯类，以及这些化合物的N取代衍生物，特别是N酰基化衍生物。它们可用作中间体，例如，用于制造相应的烯醚和酯，以及相应的3-未取代的7-β-氨基-3-头孢烷-4-羧酸化合物，其具有出色的药理作用。
• Cephem and cepham derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04591642A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  The invention concerns 7.beta.-amino-cepham-3-one-4-carboxylic acid compounds, particularly esters thereof, and the N-substituted, especially N-acylated derivatives of such compounds. They can be used as intermediates, for example, for the manufacture of the corresponding enol ethers and esters, as well as the corresponding 3-unsubstituted 7.beta.-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, which show outstanding pharmacological effects.

  本发明涉及7-β-氨基头孢-3-酮-4-羧酸化合物，特别是其酯类，以及这种化合物的N-取代物，特别是N-酰化衍生物。它们可以用作中间体，例如用于制造相应的烯醚和酯类，以及相应的3-未取代的7-β-氨基-3-头孢烯-4-羧酸化合物，这些化合物具有出色的药理作用。
• Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]
  作者：Riccardo Scartazzini、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19740570705

  日期：1974.11.6

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.
• XAMASIMA, JOSIO;TAKAMI, FUMITAKA
  作者：XAMASIMA, JOSIO、TAKAMI, FUMITAKA

  DOI：——

  日期：——