3-p-toluenesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 102995-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-toluenesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 102995-03-9
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 656.78
• InChiKey: NSUNIJMYQDKWKK-KRUXMELLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-toluenesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 、 吡啶 、 五氯化磷 在 氮气 、 水 、 dichloromethane-ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 ice water 为溶剂， 反应 6.83h， 以to give 3-p-toluenesulfonyloxy-7beta-aminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (4d) p-toluenesulfonate salt的产率得到3-p-Toluenesulfonyloxy-7beta-aminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aminohydroxycephamcarboxylates

  摘要：

  通过在低于-20°C的干燥有机溶剂中用碱金属硼氢化物还原7-氨基-3-酰氧头孢烷-4-羧酸芳基酯，然后用酰化试剂酰基化所得的3-羟基头孢烷化合物，再将3-酰氧头孢烷化合物经过酰胺解离反应，包括用五氯化磷和芳基碱的混合物处理得到亚胺-氯化物，然后用醇将后者转化为亚胺-醚，并将产物进行醇解反应，得到有用的合成中间体7-氨基-3-酰氧头孢烷-4-羧酸芳基酯。

  公开号：

  US04647658A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3ξ-hydroxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 、 邻甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.7%.的产率得到3-p-toluenesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aminohydroxycephamcarboxylates

  摘要：

  一个有用的合成中间体，7-氨基-3-酰氧头孢烯-4-羧酸芳基酯，是通过在低于-20摄氏度的干燥有机溶剂中用碱金属硼氢化物还原7-氨基-3-氧代头孢烯-4-羧酸芳基酯制备的，然后用酰化试剂酰化得到3-羟基头孢烯化合物，然后将3-酰氧头孢烯化合物经过酰胺裂解，包括处理（1）与磷五氯化物和芳香碱的混合物生成亚胺氯化物和（2）与醇反应将后者转化为亚胺醚，并将产物经醇解得到目标化合物。

  公开号：

  US04647658A1

文献信息

• US4647658A
  申请人：——

  公开号：US4647658A

  公开（公告）日：1987-03-03
• Process for preparing aminohydroxycephamcarboxylates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04647658A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  A useful synthetic intermediate, 7-amino-3-acyloxycepham-4-carboxylic acid aralkyl ester, is prepared by reducing 7-amido-3-oxocepham-4-carboxylic acid aralkyl ester with alkali metal borohydride in a dry organic solvent at temperature lower than -20.degree. C. and then acylating the resulting 3-hydroxycepham compound with an acylating reagent to give 3-acyloxycepham compound, and then subjecting the 3-acyloxycepham compound to amide cleavage consisting of treatments (1) with a mixture of phosphorus pentachloride and aromatic base giving imino-chloride and (2) with alcohol for converting the latter into imino-ether and for subjecting the product to alcoholysis giving the objective compound.

  一个有用的合成中间体，7-氨基-3-酰氧头孢烯-4-羧酸芳基酯，是通过在低于-20摄氏度的干燥有机溶剂中用碱金属硼氢化物还原7-氨基-3-氧代头孢烯-4-羧酸芳基酯制备的，然后用酰化试剂酰化得到3-羟基头孢烯化合物，然后将3-酰氧头孢烯化合物经过酰胺裂解，包括处理（1）与磷五氯化物和芳香碱的混合物生成亚胺氯化物和（2）与醇反应将后者转化为亚胺醚，并将产物经醇解得到目标化合物。