N-methyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 203921-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: methyl<2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester；[2-(1-H-indole 4-yloxy)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester；2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl methylcarbamic acid tert-butyl ester；[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester；[2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl]-methylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 203921-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OAPYZPUUEOOIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到methyl<2-(3-chloro-1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 2-(N-Boc-N-甲基氨基)乙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到N-methyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s

文献信息

• [EN] AMINOALKOXYINDOLES AS 5-HT6-RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF CNS-DISORDERS<br/>[FR] INDOLS AMINOALKOXY UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT6 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004050085A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compound of the Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts wherein R1, R2, R3, R4, m and n are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and the use of compounds of formula (I) for the manufacture of a medicament for the treatment of 5-HT6 mediated diseases.

  该发明提供了化合物的公式（I）及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义。该发明还提供了制备方法、包含的组合物以及利用公式（I）化合物制造用于治疗5-HT6介导疾病的药物的用途。
• Benzimidazolone and dihydroindolone derivatives and uses thereof
  申请人：Owens Timothy

  公开号：US20070015744A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein m, n, X, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中m、n、X、Ar、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用式I化合物的方法。
• 1-Sulfonyl-4-aminoalkoxy indole derivatives and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20030229069A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: 1 a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and n are as defined herein. The present invention also provides compositions comprising, methods for using, and methods for preparing Compound of Formula I.

  本发明提供了以下式的化合物： 1 的药用盐或其前药，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 和n如本文所定义。本发明还提供了包含该化合物的组合物，使用方法以及制备Formula I化合物的方法。
• Aminoalkoxyindoles and methods of use
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040132799A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention provides compound of the Formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  本发明提供公式1的化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、m和n的定义如本文所述。本发明还提供制备公式I化合物的方法、包含该化合物的组合物以及使用公式I化合物的方法。
• Heteroarylphenylurea Derivative
  申请人：Oikawa Nobuhiro

  公开号：US20080119466A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 5 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl is substituted with a halogen atom and the like; R 3 and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted C 1 -C 6 alkyl group and the like; R 6 and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom and a halogen atom; Z 1 and Z 2 are each independently selected from a hydrogen atom, a hydroxyl group and —O(CHR 11 )OC(═O)R 12 ; Q is a group of the formula: (wherein G 1 is C—Y 2 or N; a ring A is a benzene ring or a 5- to 6-membered unsaturated heterocycle) a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种由式（1）表示的化合物：其中，R1、R2和R5分别独立地选自氢原子、卤原子、C1-C6烷基被卤原子等取代基；R3和R4分别独立地选自氢原子、卤原子、取代的C1-C6烷基等基团；R6和R7分别独立地选自氢原子和卤原子；Z1和Z2分别独立地选自氢原子、羟基和—O（CHR11）OC（═O）R12；Q是下式的基团：（其中，G1是C—Y2或N；环A是苯环或5-至6-成员的不饱和杂环）；其药学上可接受的盐或前药。