2,3-trans-2,3-dihydro-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 15334-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-trans-2,3-dihydro-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；3-methyl-2-phenylchroman-4-one；(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 15334-22-2；27025-56-5；27500-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KGDHGMYUWLSCKC-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-2,3-dihydro-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 c-3-acetoxy-2,3-dihydro-t-3-methyl-r-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Litkei, Gyoegy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 343 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 rhodium(II) N-phenylsulfonyl-L-prolinate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3-trans-2,3-dihydro-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ye, Tao; Garcia, Concepcion Fernandez; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1373 - 1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular C−O Addition of Carboxylic Acids to Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol101017z

  日期：2010.7.16

  A novel, efficient, and expedient route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed starting from readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  从容易获得的羧酸和市售的邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯开始，已经开发出一种新颖、有效和方便的途径来制备生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、氧杂蒽酮、4-色满酮和黄酮。
• Cobalt-Catalyzed Annulation of Salicylaldehydes and Alkynes to Form Chromones and 4-Chromanones
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201510999

  日期：2016.2.18

  A unique cobalt(I)–diphosphine catalytic system has been identified for the coupling of salicylaldehyde (SA) and an internal alkyne affording a dehydrogenative annulation product (chromone) or a reductive annulation product (4‐chromanone) depending on the alkyne substituents. Distinct from related rhodium(I)‐ and rhodium(III)‐catalyzed reactions of SA and alkynes, these annulation reactions feature

  已确定了独特的钴（I）-二膦催化体系，用于水杨醛（SA）和内部炔烃的偶联，取决于炔烃取代基，该炔烃提供脱氢环化产物（色酮）或还原性环化产物（4-苯并二氢醌）。与相关的SA和炔烃的铑（I）和铑（III）催化反应不同，这些环化反应的特征是醛CH氧化SA的氧化反应以及随后SA分子的C = O键的加氢金属化是常见的关键步骤。还原成4-发色环的环也涉及锌作为化学计量还原剂的作用。除了这些机制特征外，本文所述的Co I催化是Rh I-和Rh III的补充SA和内部炔烃的催化反应，特别是在色酮合成的情况下。
• Ye, Tao; Garcia, Concepcion Fernandez; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1373 - 1380
  作者：Ye, Tao、Garcia, Concepcion Fernandez、McKervey, M. Anthony

  DOI：——

  日期：——
• Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Litkei, Gyoegy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 343 - 347
  作者：Patonay, Tamas、Patonay-Peli, Erzsebet、Litkei, Gyoegy、Szilagyi, Laszlo、Batta, Gyula、Dinya, Zoltan

  DOI：——

  日期：——