dimethyl (2S)-2-[N-((1R)-1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamino]-4-oxopentane-1,5-dioate | 270925-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-[N-((1R)-1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamino]-4-oxopentane-1,5-dioate
• 英文别名: dimethyl (4S)-2-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanedioate
• CAS: 270925-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₆
• 分子量: 389.328
• InChiKey: TWFYLXFPPRZJCN-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[N-((1R)-1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamino]-4-oxopentane-1,5-dioate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 methyl 2-{N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetylamino}-3-[(2R,4R)-5-[(1S)cyclopropylphenylcarbonyloxymethyl]-4-triethylsilyloxy-2-(methoxycarbonyl)oxolan-2-yl](2S)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Huang, Jing-Mei; Xu, Kai-Chen; Loh, Teck-Peng, Synthesis, 2003, # 5, p. 755 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4S)-4-[N-((1R)-1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamino]-2-methylenepentane-1,5-dioate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到dimethyl (2S)-2-[N-((1R)-1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamino]-4-oxopentane-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下的羟醛反应：高度立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  已经开发出一种在无溶剂条件下基于三氯化铟催化的酮基酯（R，S）-1的Mukaiyama醛醇缩合反应的高度立体选择性合成1,3-氨基醇的方法。所观察到的高选择性可以基于一个面被远程取代基的屏蔽来解释。

  DOI：

  10.1021/ol000042s

文献信息

• A remote substituent as a control element in indium-mediated allylation reactions in aqueous media: highly diastereoselective synthesis of 1,3-amino alcohols
  作者：Teck-Peng Loh、Jing-Mei Huang、Kai-Chen Xu、Swee-Hock Goh、Jagadese J Vittal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01040-6

  日期：2000.8

  A new method for the stereoselective synthesis of 1,3-amino alcohols based on the indium-mediated allylation of keto ester (R,S)-2 in aqueous media, resulting from shielding of one face by a remote substituent, was developed to be a useful method for acyclic stereocontrol in the absence of any obvious steric interaction.

  开发了一种基于铟介导的酮酯（R，S）-2在水性介质中烯丙基化的立体选择性合成1,3-氨基醇的新方法，该方法是通过远程取代基遮盖一个表面而产生的。在没有任何明显的空间相互作用的情况下，用于无环立体声控制的一种有用方法。