1-(Thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 93447-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 93447-57-5
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: RZBKPHVLNUPVSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-hydroxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  氧吡咯烷二酮[2] a庚酮类化合物的合成和反应性：[3]苯并ze庚因抗抑郁药类似物

  摘要：

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330443
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基噻吩 、 丁二酰亚胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(Thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氧吡咯烷二酮[2] a庚酮类化合物的合成和反应性：[3]苯并ze庚因抗抑郁药类似物

  摘要：

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330443

文献信息

• THIENODIPYRIDINE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1087977A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• [EN] THIENODIPYRIDINE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE THIENODIPYRIDINE, PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999065916A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) A compound of formula (I), wherein R is hydrogen or C2-6 alkanoyl; X is halogen; and ring A is benzene ring which is optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from (1) halogen, (2) hydroxy, (3) C1-6 alkoxy optionally substituted by halogen or phenyl, (4) C1-6 alkylthio optionally substituted by halogen or phenyl, (5) C1-6alkyl optionally substituted by halogen, (6) C2-6 alkanoylamino or (7) carboxy optionally esterified by C1-6 alkyl, or a salt thereof; which can be used for preventing or treating inflammatory disease, arthritis, chronic rheumatoid arthritis, autoimmune diseases, or rejection after organ transplantation.(FR) Cette invention, qui a trait à un composé correspondant à la formule (I), formule dans laquelle R représente un hydrogène ou un alcanoyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone, X représente un halogène et le noyau A représente un noyau benzénique éventuellement substitué par un nombre de substituants, allant de un à quatre, sélectionnés dans le groupe constitué par, (1), un halogène, (2), un hydroxy, (3), un alcoxy éventuellement substitué par un halogène ou un phényle, (4), un alkylthio éventuellement substitué par un halogène ou un phényle, (5), un alkyl comportant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un halogène, (6), un alcanoyl-amino ou (7), un carboxy éventuellement estérifié par un alkyl comportant de 1 à 6 atomes carbone, concerne également un sel de ce composé. Il est possible d'utiliser ce composé pour prévenir ou traiter des maladies inflammatoires, l'arthrite, la polyarthrite rhumatoïde chronique ainsi que des maladies auto-immunes ou le phénomène de rejet faisant suite à une transplantation d'organe.
• Synthesis and reactivity of oxopyrrolidinothieno[2]azepinones: [3]Benzazepine antidepressant analogs
  作者：AÏCha Mamouni、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330443

  日期：1996.7

  A synthesis of oxopyrrolidino[2]azepinones annelated to a thiophene ring 3a,b,c is described starting from succinimide and halogenomethylthiophenes 6a,b,c. Stereoselective reduction, Schmidt reaction and the Beckmann rearrangement of the oximes of the ketones 3a,b,c are studied.

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。