(4S)-5-benzyloxy-4-bromoacetoxy-1-pentene | 402941-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-benzyloxy-4-bromoacetoxy-1-pentene
• 英文别名: [(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 402941-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: AITZNHLEKWKNFC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxy-4-bromoacetoxy-1-pentene 在 臭氧 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S)-4-benzyloxy-3-bromoacetoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Reformatsky反应进行立体控制合成（+）-compactin内酯。

  摘要：

  描述了简明，立体确定的紧缩蛋白内酯的合成。碘化（II）介导的分子内Reformatsky反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo016216g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-5-benzyloxy-4-bromoacetoxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Reformatsky反应进行立体控制合成（+）-compactin内酯。

  摘要：

  描述了简明，立体确定的紧缩蛋白内酯的合成。碘化（II）介导的分子内Reformatsky反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo016216g

文献信息

• Expedient, Stereocontrolled Synthesis of (+)-Compactin Lactone via Intramolecular Reformatsky Reaction
  作者：P. Pratap Reddy、Kwang-Fu Yen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo016216g

  日期：2002.2.1

  A concise, stereodefined synthesis of compactin lactone is described. Samarium(II) iodide mediated intramolecular Reformatsky reaction is the key step in the synthesis.

  描述了简明，立体确定的紧缩蛋白内酯的合成。碘化（II）介导的分子内Reformatsky反应是合成的关键步骤。