2-氯甲基噻吩 | 765-50-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-氯甲基噻吩
• 英文名称: 2-Chloromethylthiophene
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)thiophene
• CAS: 765-50-4
• 化学式: C₅H₅ClS
• mdl: MFCD00797972
• 分子量: 132.614
• InChiKey: FUOHKPSBGLXIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  1993
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

化学性质
该物质非常不稳定，不宜长时间存放。在储存时应保持低温，并且密闭保存以防止可能发生爆炸。

用途
主要用作有机中间体。

生产方法
通过将噻吩进行氯甲基化制备：首先，在反应器中加入40%甲醛和浓盐酸，并搅拌冷却至-5℃，随后加入噻吩。在持续的冷却和强烈搅拌下通入干燥的氯化氢气体，直至尾气有明显氯化氢逸出为止。然后分离所得有机层，用无水硫酸钠进行干燥处理，滤去干燥剂后进行减压蒸馏，收集78-82℃（2.4kPa）的馏分，得到2-氯甲基噻吩。收率为45%-49%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基噻吩 在 lithium naphthalenide 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Benzyllithiums bearing aldehyde carbonyl groups. A flash chemistry approach

  摘要：

  对带有醛羰基的苄基卤化物进行还原性锂化，随后与随后加入的亲电子试剂反应成功完成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00958h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氯甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  丁基和呋喃基钴肟的卤化

  摘要：

  丁基和呋喃基钴肟与乙酸和氯仿中卤素（溴和氯）的反应表明，CoC键断裂发生在2-乙烯基和2-呋喃基情况下，而环取代的速度快于CoC带断裂。 3-乙烯基和3-呋喃基钴肟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91024-x
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧那明 在 2-氯甲基噻吩 、 sodium carbonate 作用下， 生成 [2-(2-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-methyl-[2]thienylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Physiologically Active Amines. Tertiary Amines and Quaternary Salts Related to β-(o-Methoxyphenyl)-isopropyl-N-methylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a044

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Compounds and methods
  申请人：Marino P. Joseph

  公开号：US20050222212A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of bacterial methionine aminopeptidases, useful in treating bacterial infections.

  该发明的化合物是非肽类、可逆的细菌蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• [EN] DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLO[4.3.1]DÉCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015110271A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1 ]decane derivatives (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are specific inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物(I)，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白(FKBP)的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• N- and O-Alkylation of isoquinolin-1-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems
  作者：Sandra Ferrer、Declan P. Naughton、Ifat Parveen、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/b109776h

  日期：2002.1.23

  Regioselective methods were investigated to prepare N- and O-alkylated isoquinolin-1-ones efficiently. The predicted regioselective alkylation of the nitrogen with (hetero)benzyl halides was complemented using (hetero)benzylic Mitsunobu electrophiles to alkylate predominantly at the oxygen. A series of drug-delivery conjugates was prepared demonstrating control over the site of alkylation. The Mitsunobu reaction provides a new approach to 1-alkoxyisoquinolines that were unavailable via previous harsher synthetic methods.

  研究了区域选择性方法，以高效制备N-和O-烷基化的异喹啉-1-酮。通过使用（杂）苄基 Mitsunobu 亲电试剂，补充了氮的区域选择性烷基化，主要在氧处进行烷基化。制备了一系列药物输送偶联物，展示了烷基化位点的控制。Mitsunobu 反应为通过先前较为苛刻的合成方法无法获得的1-烷氧基异喹啉提供了一种新途径。

表征谱图