(3S,4aR,9bR)-9b-allyl-3-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran | 951167-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S,4aR,9bR)-9b-allyl-3-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran
• 英文别名: (3S,4aS,9bR)-6-methoxy-9b-prop-2-enyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-dibenzofuran-3-ol
• CAS: 951167-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: DKKCSIRLDQCKTO-PJODQICGSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,9bR)-9b-allyl-3-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran 在 palladium diacetate 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.01h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  具有桦木应付序列的（-）-Lycoramine的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jo070976v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone 在 hexacarbonyl molybdenum 、 三溴化硼 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3S,4aR,9bR)-9b-allyl-3-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有桦木应付序列的（-）-Lycoramine的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jo070976v