5-(Formyl-d-benzylamino)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine | 76659-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(Formyl-d-benzylamino)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
• CAS: 76659-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₂
• 分子量: 288.313
• InChiKey: MTHGTYLSDTUUIK-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Formyl-d-benzylamino)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 盐酸 、 氢气 、 镍 作用下， 21.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-(Formyl-d-benzylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVII. Synthesis and reduction of 3,9-dialkyladenine salts deuterated at the 2-position: Their use in the proton nuclear magnetic resonance study of isotopically unmodified species.

  摘要：

  2-氘化物种XI-XIII的3,9-二甲基腺嘌呤盐（Ia, b）和3-苄基-9-甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ie）是通过与氘代甲酸（formic-d acid-d）的氘代甲酰化反应，以及氢解去甲氧基化和胍基-氨基甲酰化环化反应，从烷基氨基咪唑（VII和VIII）合成的。将XI-XIII的质子核磁共振谱与未同位素修饰的种类Ia, b, e进行比较，可以区分在一系列3,9-二烷基腺嘌呤盐（Ia-I）中观察到的C(2)和C(8)质子信号：C(2)质子的共振频率在0.04-0.52 ppm范围内低于C(8)质子。同时，I的C(2)位点的低电子密度也通过对3,9-二甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ib）的NaBH4还原反应得到体现，生成了1,2-二氢衍生物XIX。XIX的结构通过对2-氘化物种XII进行类似的还原反应确认，得到了XX。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.99
• 作为产物：
  描述：

  5-(Formylbenzylamino)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 5-(Formyl-d-benzylamino)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVII. Synthesis and reduction of 3,9-dialkyladenine salts deuterated at the 2-position: Their use in the proton nuclear magnetic resonance study of isotopically unmodified species.

  摘要：

  2-氘化物种XI-XIII的3,9-二甲基腺嘌呤盐（Ia, b）和3-苄基-9-甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ie）是通过与氘代甲酸（formic-d acid-d）的氘代甲酰化反应，以及氢解去甲氧基化和胍基-氨基甲酰化环化反应，从烷基氨基咪唑（VII和VIII）合成的。将XI-XIII的质子核磁共振谱与未同位素修饰的种类Ia, b, e进行比较，可以区分在一系列3,9-二烷基腺嘌呤盐（Ia-I）中观察到的C(2)和C(8)质子信号：C(2)质子的共振频率在0.04-0.52 ppm范围内低于C(8)质子。同时，I的C(2)位点的低电子密度也通过对3,9-二甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ib）的NaBH4还原反应得到体现，生成了1,2-二氢衍生物XIX。XIX的结构通过对2-氘化物种XII进行类似的还原反应确认，得到了XX。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.99

文献信息

• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1729 - 1734
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Nakasaka, Tsuyoshi、Kizu, Kyoko

  DOI：——

  日期：——