(R)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-yl acetate | 291506-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 291506-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DEZVCQCSJQUHIL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2H-吡喃-2-酮,5,6-二氢-6-[(苯基甲氧基)甲基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  酶促酰化和闭环烯烃复分解：紧实蛋白和美维宁的内酯部分的便捷策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000528m
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 immobilized lipase PS-30 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶促酰化和闭环烯烃复分解：紧实蛋白和美维宁的内酯部分的便捷策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000528m

文献信息

• Convergent Highly Stereoselective Preparation of the C12−C24 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maddalena Pullez、Guy Solladié、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo049556l

  日期：2004.7.1

  introduced by the application of chiral sulfoxides methodology on fragment C19−C24. The preparation of the versatile 1,3-anti diol synthon C12−C16 was achieved via opening of chiral epoxide and subsequent oxidation to a hydroxy ketone. Finally, reductive elimination of the appropriate allylic dibenzoate with Na/Hg introduced directly the C16−C19 (E,E)-diene unit, in a highly efficient stereoselective fashion

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。
• Concise synthesis of the C15–C38 fragment of okadaic acid, a specific inhibitor of protein phosphatases 1 and 2A
  作者：Haruhiko Fuwa、Keita Sakamoto、Takashi Muto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.001

  日期：2015.9

  A marine polyether natural product okadaic acid is known to be a potent and specific inhibitor of protein phosphatases 1 and 2A. Herein, concise synthesis of the C15-C38 fragment of okadaic acid is reported. We investigated two different strategies for the construction of two spiroacetal substructures found in the target compound. The first strategy involved Suzuki Miyaura coupling for the synthesis of endocyclic enol ethers and subsequent spiroacetalization. The second strategy exploited Suzuki-Miyaura coupling for the synthesis of exo-olefins as the precursor of spiroacetals. An alkynylaluminum-anomeric sulfone coupling effectively assembled the key spiroacetal substructures and completed the target compound. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.