(E)-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid | 104643-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid
• 英文别名: (E)-2-methylhepta-2,6-dienoic acid；(2E)-2-methyl-2,6-heptadienoic acid；(2E)-2-methylhepta-2,6-dienoic acid
• CAS: 104643-23-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DKTUGFBRFJXPAK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(E)-2-甲基-2,6-庚二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二碳六烯酸（十二元双内酰胺基吡咯烷啶生物碱）的全合成。I.受保护的（+）-整数茶酸的对映选择性合成

  摘要：

  为了完全合成旋光性的全精胺，十二元的二内酰胺基吡咯烷核生物碱，神经元酸成分（+）-整数精氨酸以被保护的形式对映体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85015-7
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma. alkylation of copper enolates derived from .alpha.,.beta.-unsaturated acids: factors affecting scope and regio- and stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a003

文献信息

• Alkylation of lithium dienediolates of butenoic acids. Regioselectivity effects of structure and leaving group of the alkylating agent
  作者：Maria J. Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Lilian Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00149-5

  日期：1998.4

  Regioselectivity of alkylation of but-2-enoic acids 1 and 2 by alkyl halides strongly depends on the reactivity of the electrophile. High α selectivity results for saturated alkyl halides, whereas poor α-selectivity is obtained for highly reactive allyl and benzyl halides. For reactive alkylating halides selectivity is partly governed by the ion pairing aggregates of the dienediolates. Lithium bromide

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。
• Experimental and theoretical investigations for the tandem alkylation–isomerization reactions between unsaturated carboxylic acids and allyl halides
  作者：Luis R Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José A Sáez、Mercedes Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01028-7

  日期：2003.8

  Abstract—Alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with allylic halides when followed by solventless thermaltreatment at 150 to 2008C afford rearranged products on a trend highly dependent on the acarbon substitution. Thus, 2,2-bisallylated acidswith H atoms at C-2 lead to its 1,3-shift, whereas 2-methyl-2,2-bisallylated acids lead to the corresponding Cope rearrangement product

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择
• New conditions for the generation of dianions of carboxylic acids
  作者：Eva M. Brun、Isabel Casades、Salvador Gil、Ramón Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01050-8

  日期：1998.7

  Lithium carboxylic acid enediolates are generated efficiently using lithium amides prepared from thienyllithium or butyllithium and either diethylamine, piperazine, N,N′-dibenzylethylenediamine, N-benzylpiperazine or 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane, even in catalytic amounts.

  使用由噻吩基锂或丁基锂与二乙胺，哌嗪，N，N'-二苄基乙二胺，N-苄基哌嗪或1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷制备的酰胺化锂可有效生成羧酸烯二醇锂即使是催化量。
• OXYGEN SCAVENGING MOLECULES, ARTICLES CONTAINING SAME, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Deshpande Girish Nilkanth

  公开号：US20110251395A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to compounds of the structure of formula I and II: where X is selected from the group consisting of O, S and NH; Y, A and B are independently selected from the group consisting of N and CH; D, E and F are independently selected from the group consisting of CH, N, O and S; the symbol represents a single or a double bond; and R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of H, electron withdrawing groups and electron releasing groups. In other embodiments, the compounds are used as oxygen scavengers and in barrier compositions and articles.

  该发明涉及结构为公式I和II的化合物：其中X从O、S和NH组成的群体中选择；Y、A和B从N和CH组成的群体中独立选择；D、E和F从CH、N、O和S组成的群体中独立选择；符号代表单键或双键；R1、R2和R3从H、电子吸引基团和电子释放基团组成的群体中独立选择。在其他实施方式中，这些化合物被用作氧清除剂，以及在屏障组合物和制品中使用。
• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89003-7

  日期：——

  A total synthesis of the natural enantiomer of integerrimine (1), a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type has been achieved through the enantioselective synthesis and regioselective coupling of (+)-retronecine (4) and (+)-integerrinecic acid (methylthio)methyl ether (6).

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。