methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)phenylalaninate | 401620-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 401620-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: UJVGOLSNDVFLLW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 methyl (2S)-2-[4-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  fMLF-OMe类似物的合成和对人嗜中性粒细胞功能的活性，在中心位置含有烷基间隔基。

  摘要：

  我们在这里报告的三肽Met-Leu-Phe-OMe的N-甲酰基和N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的新类似物的合成和活性，其包含非手性ω-氨基酸残基代替疏水中央亮氨酸。三肽HCO-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe和Boc-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe（n = 3-5）包含中心同态残基5-氨基戊酸（δ-氨基戊酸; delta-Ava; n = 4）以及4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸;γ-Abu; n = 3）和6-氨基己酸（ε-氨基己酸；ε-Aca； n = 5）已被检查。已经确定了新类似物在趋化性，溶菌酶释放和超氧阴离子产生中作为激动剂和拮抗剂的活性。N-Boc衍生物2a和2b，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01140-5
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  fMLF-OMe类似物的合成和对人嗜中性粒细胞功能的活性，在中心位置含有烷基间隔基。

  摘要：

  我们在这里报告的三肽Met-Leu-Phe-OMe的N-甲酰基和N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的新类似物的合成和活性，其包含非手性ω-氨基酸残基代替疏水中央亮氨酸。三肽HCO-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe和Boc-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe（n = 3-5）包含中心同态残基5-氨基戊酸（δ-氨基戊酸; delta-Ava; n = 4）以及4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸;γ-Abu; n = 3）和6-氨基己酸（ε-氨基己酸；ε-Aca； n = 5）已被检查。已经确定了新类似物在趋化性，溶菌酶释放和超氧阴离子产生中作为激动剂和拮抗剂的活性。N-Boc衍生物2a和2b，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01140-5

文献信息

• Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study
  作者：Xiaodong Zou、Jiaqi Zou、Lizheng Yang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00308

  日期：2017.5.5

  The rearrangement of sulfamoyl azides under thermal conditions to form a C–C bond while breaking two C–N bonds is reported. Mechanistic study shows that this reaction goes through a Curtius-type rearrangement to form a 1,1-diazene, then which rearranges possibly through both a concerted rearrangement process and a stepwise radical process. This rearrangement could be used in the synthesis of complex

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。
• Tuning the coordination properties of chiral pseudopeptide bis(2-picolyl)amine and iminodiacetamide ligands in Zn(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Natalija Pantalon Juraj、Tana Tandarić、Vanja Tadić、Berislav Perić、Dominik Moreth、Ulrich Schatzschneider、Anamaria Brozovic、Robert Vianello、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1039/d2dt02895f

  日期：——

  with Cu(II) and Ni(II) show tridentate coordination of ligands with a C3 linker. The stoichiometry and stereochemistry of Zn(II) and Cu(II) complexes was further studied in solution by NMR and UV-Vis spectroscopy. DFT calculations gave an insight into the relative stability of isomers, as well as potential hydrogen bonding between two ligands in a ML2 complex. Furthermore, ML complexes of Cu(II) exhibited

  制备了七种双（2-甲基吡啶）胺 (bpa) 和五种亚氨基二乙酰胺 (imda) 配体，并对其侧链结构进行了不同的修饰。配体 (L) 的配位特性受脂肪族接头长度（C1、C2 或 C3）、酰胺基异构体和手性末端基团类型变化的影响。与 Cu( II ) 的络合提供了 ML 复合物的两种多晶型物，其特征是配体与 C2 接头的四齿配位，而三个反式– fac ML 2配合物与 Cu( II ) 和 Ni( II ) 的晶体结构显示配体的三齿配位带有 C3 连接器。Zn( II ) 和 Cu(II ) 络合物在溶液中通过 NMR 和紫外-可见光谱进一步研究。DFT 计算深入了解了异构体的相对稳定性，以及 ML 2复合物中两个配体之间的潜在氢键。此外，Cu( II ) 的 ML 复合物表现出 DNA 切割活性。