3-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1027339-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-5-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1027339-34-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: OPZTYFOHFPGCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 3-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Obatoclax衍生物作为新型强效SHP-1激动剂的合成及其生物活性

  摘要：

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-diethylamino-4-methoxy-1-azafulvene 、 2-噻吩硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of prodigiosin analogues—exploring the substrate specificity of PigC

  摘要：

  由沙雷氏菌（Serratia species）产生的一种具有强效免疫抑制和抗癌活性的三吡咯色素——灵菌红素（prodigiosin）的类似物，已通过向沙雷氏菌ATCC 39006突变体或经改造的大肠杆菌菌株中投喂正常前体MBC的合成类似物而得到生产。由此表明，灵菌红素合成酶PigC对底物具有较为宽松的特异性。

  DOI：

  10.1039/b719353j

文献信息

• Mitochondrial Impairment by Cyanine-Based Small Molecules Induces Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Sohan Patil、Deepshikha Ghosh、Mithun Radhakrishna、Sudipta Basu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00304

  日期：2020.1.9

  proteins compared to obatoclax (a pan-Bcl-2 inhibitor). These novel small molecules arrested the cell cycle in the G0/G1 phase, cleaved caspase-3/9, and finally prompted late apoptosis. This small molecule-mediated mitochondrial damage induced remarkably high cervical cancer cell death. These unique small molecules can be further explored as chemical biology tools and next-generation organelle-targeted anticancer

  线粒体是细胞的强大力量，由于其参与多种细胞功能，已成为抗癌治疗中非常规的靶标之一。然而，用于癌细胞中选择性线粒体损伤的小分子的发展仍然是有限的，很少被探索。为了解决这个问题，在我们的工作中，我们通过一种简洁的策略合成了一种天然产物，启发了基于花青的3-甲氧基吡咯小分子文库。该策略涉及Vilsmeier和Pd（0）催化的Suzuki交叉偶联反应作为关键步骤。对HeLa宫颈癌细胞中文库成员的筛选揭示了两个新分子，它们位于亚细胞线粒体中并对其造成了破坏。这些小分子干扰抗凋亡蛋白（Bcl-2 / Bcl-xl）和促凋亡蛋白（Bax）产生活性氧（ROS）。分子对接研究表明，与obatoclax（泛Bcl-2抑制剂）相比，两个分子均与Bcl-2蛋白的BH3结构域更紧密地结合。这些新颖的小分子将细胞周期阻滞在G0 / G1期，裂解了caspase-3 / 9，最终提示了晚期细胞凋亡。这种小分子介导的线粒
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Role and substrate specificity of the Streptomyces coelicolor RedH enzyme in undecylprodiginine biosynthesis
  作者：Stuart W. Haynes、Paulina K. Sydor、Anna E. Stanley、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b801677a

  日期：——

  The function of RedH from Streptomyces coelicolor as an enzyme that catalyses the condensation of 4-methoxy-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehyde (MBC) and 2-undecylpyrrole to form the natural product undecylprodiginine has been experimentally proven, and the substrate specificity of RedH has been probed in vivo by examining its ability to condense chemically-synthesised MBC analogues with 2-undecylpyrrole to afford undecylprodiginine analogues.

  天蓝紫链霉菌（Streptomyces coelicolor）中RedH的功能已被实验证实，它作为一种酶催化4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-醛（MBC）和2-十一烷基吡咯的缩合反应，形成天然产物十一烷基副石蒜碱。通过检测RedH在体内对化学合成的MBC类似物与2-十一烷基吡咯缩合生成十一烷基副石蒜碱类似物的能力，探讨了RedH的底物特异性。
• Small molecule induces mitochondrial impairment in colon cancer cells
  作者：Sopan Shinde、Dimple Chhabria、Jaypalsing Ingle、Mohit Kumar、Sivapriya Kirubakaran、Sudipta Basu

  DOI：10.1039/d2nj03242b

  日期：——

  development and progression of cancer, especially colon cancer. However, development of novel small molecules to impair mitochondria in colon cancer cells is rare and less explored. To address this, herein, we have synthesized a novel small molecule library based on 3-methoxy pyrrole using a concise synthetic strategy. Upon screening in HCT-116 human colon cancer cells, one small molecule was identified to localize

  线粒体是控制多种不同生物现象的最重要的细胞器之一。因此，线粒体功能障碍导致癌症，尤其是结肠癌的发生、发展和进展。然而，开发新的小分子以损害结肠癌细胞中的线粒体是罕见的，而且探索较少。为了解决这个问题，在此，我们使用简洁的合成策略合成了一个基于 3-甲氧基吡咯的新型小分子库。在 HCT-116 人结肠癌细胞中筛选后，发现一种小分子在 3 小时内定位于亚细胞线粒体，并通过形态破坏引发线粒体损伤。这种小分子介导的线粒体损伤会产生活性氧（ROS），然后通过抑制抗凋亡Bcl-2诱导细胞凋亡和坏死，导致显着的HCT-116细胞杀伤，而对非癌性HEK-293人胚胎肾细胞没有显着毒性。这种新型小分子可以进一步探索用于线粒体靶向结肠癌治疗。
• Chemoenzymatic synthesis of prodigiosin analogues—exploring the substrate specificity of PigC
  作者：Suresh R. Chawrai、Neil R. Williamson、George P. C. Salmond、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b719353j

  日期：——

  Analogues of prodigiosin, a tripyrrolic pigment produced by Serratia species with potent immunosuppressive and anticancer activities, have been produced by feeding synthetic analogues of the normal precursor MBC to mutants of Serratia sp. ATCC 39006 or to engineered strains of Escherichia coli; in this way it has been shown that the prodigiosin synthesising enzyme, PigC, has a relaxed substrate-specificity.

  由沙雷氏菌（Serratia species）产生的一种具有强效免疫抑制和抗癌活性的三吡咯色素——灵菌红素（prodigiosin）的类似物，已通过向沙雷氏菌ATCC 39006突变体或经改造的大肠杆菌菌株中投喂正常前体MBC的合成类似物而得到生产。由此表明，灵菌红素合成酶PigC对底物具有较为宽松的特异性。