2-bromo-6-diethylamino-4-methoxy-1-azafulvene | 960509-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: 2-bromo-6-diethylamino-4-methoxy-1-azafulvene
• 英文别名: N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine；N-[(Z)-(5-bromo-3-methoxypyrrol-2-ylidene)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 960509-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 259.146
• InChiKey: KBDKTONRMACOFC-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-diethylamino-4-methoxy-1-azafulvene 、 2-噻吩硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of prodigiosin analogues—exploring the substrate specificity of PigC

  摘要：

  由沙雷氏菌（Serratia species）产生的一种具有强效免疫抑制和抗癌活性的三吡咯色素——灵菌红素（prodigiosin）的类似物，已通过向沙雷氏菌ATCC 39006突变体或经改造的大肠杆菌菌株中投喂正常前体MBC的合成类似物而得到生产。由此表明，灵菌红素合成酶PigC对底物具有较为宽松的特异性。

  DOI：

  10.1039/b719353j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-6-diethylamino-4-methoxy-1-azafulvene
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00517

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00517

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MOLECULES AS APOPTOSIS INDUCERS<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INDUCTEURS D'APOPTOSE
  申请人：BETA PHARMA CANADA INC

  公开号：WO2013053045A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present document describes novel compounds which may inhibit the activity of anti-apoptotic proteins such as Bcl-2 family protein members, compositions containing the compounds and methods of treating diseases involving a defect in apoptosis, such as, for example, in the treatment of cancer.

  本文件描述了可能抑制抗凋亡蛋白（如Bcl-2家族蛋白成员）活性的新型化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗涉及凋亡缺陷的疾病的方法，例如，例如在癌症治疗中。
• Total Syntheses of Tambjamines C, E, F, G, H, I and J, BE-18591, and a Related Alkaloid from the Marine Bacterium <i>Pseudoalteromonas tunicata</i>
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7024313

  日期：2007.11.1

  The acetate salts of tambjamines C, E, and F (2-4, respectively), as well as those of the related alkaloids BE-18591 (5) and 6, have been prepared by treatment of bipyrrole aldehyde 16 with the relevant amine in the presence of acetic acid. The 5'-bromo-analogue, 30, of compound 16 has also been prepared and used to obtain the acetate salts of tambjamines G, H, I, and J (8-11 respectively).

  tambjamines C，E和F的乙酸盐（分别为2-4），以及相关生物碱BE-18591（5）和6的乙酸盐，是通过在相关胺中处理联吡咯醛16制备的。乙酸的存在。还制备了化合物16的5'-溴类似物30，并用于获得他布明胺G，H，I和J的乙酸盐（分别为8-11）。
• Two-step synthesis of the bipyrrole precursor of prodigiosins
  作者：Kenza Dairi、Sasmita Tripathy、Giorgio Attardo、Jean-François Lavallée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.035

  日期：2006.4

  The key intermediate in the synthesis of prodigiosins, 4-methoxy-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehyde, has been prepared in two steps and 65% overall yield from the commercially available 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one.

  合成prodigiosins的关键中间体4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-羧醛已分两步制备，总产率为65％，由市售的4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮。
• US20140256768A1
  申请人：——

  公开号：US20140256768A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US8946445B2
  申请人：——

  公开号：US8946445B2

  公开（公告）日：2015-02-03