(S)-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 53310-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (7aS)-perhydro-7H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one；(S)-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one；tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one；N,O-carbonyl-L-prolinol；(S)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one；N,O-carbonyl-L-prolinol；(7aS)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 53310-83-1
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: KBDGJPALNDWUBP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(S)-2-(pyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由2-恶唑烷酮与氰化物离子开环合成3-氨基丙腈的新方法

  摘要：

  在18-冠-6存在下，氰离子对2-恶唑烷酮的5-位的亲核攻击产生了3-氨基丙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.014
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醇-D1 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Contiguous Generation of Quaternary and Tertiary Stereocenters: One-Pot Synthesis of Chroman-FusedS-Proline-Derived Chiral Oxazepinones

  摘要：

  A new class of chroman-fused S-proline-derived chiral oxazepinones has been synthesized in one pot through contiguous generation of quaternary and tertiary stereocenters.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.596301

文献信息

• The Reaction of β-Amino Alcohols with 1,1′-Carbonyldiimidazole − Influence of the Nitrogen Substituent on the Reaction Course
  作者：Sara Cutugno、Gianluca Martelli、Lucia Negro、Diego Savoia

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<517::aid-ejoc517>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  The reaction of β-amino alcohols with 1,1′-carbonyldiimidazole in dichloromethane is affected by the size of the nitrogen substituent. 1,3-Oxazolidin-2-ones are exclusively obtained from N-H, N-methyl and N-arylmethyl derivatives. O-(1-Imidazolyl)carbonyl derivatives are formed as intermediates from N-[1-(2-pyridyl)alkyl]-(S)-valinol and are mainly or exclusively converted into aziridines in the presence

  β-氨基醇与 1,1'-羰基二咪唑在二氯甲烷中的反应受氮取代基大小的影响。1,3-Oxazolidin-2-ones 仅从 NH、N-甲基和 N-芳甲基衍生物中获得。O-(1-咪唑基)羰基衍生物作为中间体由 N-[1-(2-吡啶基)烷基]-(S)-缬氨醇形成，主要或仅在水存在下转化为氮丙啶，尽管环化是被三苯甲基等大的 N 取代基阻碍。
• (η⁶-Arene)Ru^II/Chiral SN Ligand: A Novel Bifunctional Catalyst System for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Takao Ikariya、Masato Ito、Yuji Shibata、Akira Watanabe

  DOI：10.1055/s-0029-1217349

  日期：——

  A binary catalyst system of [RuCl2(η6-arene)]2 and a protic aminothiol (SN) ligand has been found to promote hydrogen transfer between alcohols and carbonyl compounds. The chiral catalyst system with the pipecolinol-derived chiral SN ligand displays excellent stereoselectivity in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones using HCO2H-Et3N. Novel unsymmetrical bis(thiolate)-bridged binuclear complex, which is relevant to the generation of catalytically active species, has been synthesized and structurally characterized.

  发现了一种二元催化剂体系，由 [RuCl2(η6-芳烃)]2 和质子性氨基硫醇 (SN) 配体组成，能够促进醇和羰基化合物之间的氢转移。使用 HCO2H-Et3N 的具有哌啶醇衍生的手性 SN 配体的二元催化剂体系在对芳香酮的不对称转移氢化中显示出优异的立体选择性。合成并结构表征了一种新型非对称双硫醇盐桥连的双核配合物，该配合物与催化活性物种的生成相关。
• Visible‐Light‐Mediated Liberation and In Situ Conversion of Fluorophosgene
  作者：Daniel Petzold、Philipp Nitschke、Fabian Brandl、Veronica Scheidler、Bernhard Dick、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201804603

  日期：2019.1.2

  to its fragmentation into fluorophosgene and benzonitrile. The in situ generated fluorophosgene was used for the preparation of carbonates, carbamates, and urea derivatives in moderate to excellent yields via an intramolecular cyclization reaction. Transient spectroscopic investigations suggest the formation of a catalyst charge‐transfer complex‐dimer as the catalytic active species. Fluorophosgene

  报道了不基于自由基反应性的光催化产生高度亲电中间体的第一个实例。有机光敏剂对稳定的和市售的4-（三氟甲氧基）苄腈进行单电子还原会导致其分裂为氟光气和苄腈。原位产生的氟光气用于通过分子内环化反应以中等至极好的收率制备碳酸盐，氨基甲酸酯和尿素衍生物。瞬态光谱研究表明，形成了一种催化剂电荷转移复合物-二聚体，作为催化活性物质。氟光气作为高反应性中间体，通过NMR间接检测到它的下一个下游碳酰氟中间体。此外，
• Stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by nucleophilic addition to bicyclic N-Acyliminium ion
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00099-3

  日期：1997.2

  5-Alkoxy-pyrroloxazolidin-3-ones 1 were stereoselectively prepared from (S)-pyroglutamic acid. Treatment of 1 with a Lewis acid generated in situ the N-acyliminium 2, which was trapped by various π-nucleophiles leading selectively to trans pyrrolidine derivatives 3.

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。
• Highly Stereoselectivetrans Addition of π-Type Nucleophiles to a BicyclicN-Acyliminium Ion – Application to the Synthesis of Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Louis Hamon、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u

  日期：1998.9

  usefulness of this stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines was illustrated by formal syntheses of 3,5-disubstituted indolizidine toxins, starting from 5-allyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 2a. Moreover, an enantiodivergent synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+) and (–)-xenovenine was achieved starting from the same chiral building block 2a.

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。