(3RS)-3-trimethylsilylbutanal | 37935-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS)-3-trimethylsilylbutanal
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)butanal；3-trimethylsilylbutanal
• CAS: 37935-86-7
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: ZIKXZJFWJBJPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-3-trimethylsilylbutanal 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  3-Trimethylsilylbut-2-en-1-ol 在 C₃₁H₅₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₄BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3RS)-3-trimethylsilylbutanal
  参考文献：
  名称：

  一锅铱/烯胺不对称催化获得高水平的分子复杂性

  摘要：

  具有团队合作精神的独立工人：开发了一种催化序列，该序列利用（手性）阳离子铱催化剂与有机催化剂将伯烯丙基醇异构化成醛的相容性（参见方案：高达66％）产量，博士49：1，99％  ee）。该反应对于亲核试剂和亲电试剂都显示出有用的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007001

文献信息

• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。
• Accurate determinations of the extent to which the SE2? reactions of allyl-, allenyl- and propargylsilanes are stereospecifically anti
  作者：Michael J. C. Buckle、Ian Fleming、Salvador Gil、Kah Ling Christine Pang

  DOI：10.1039/b313446f

  日期：——

  propargylsilane (R)-1,3-bis(trimethylsilyl)but-1-yne (er >99.7:0.3) was prepared from the sultam 13, by removal of the chiral auxiliary with lithium ethoxide, reduction of the ethyl ester to give (R)-3-trimethylsilylbutanal 60, enol triflate formation, beta-elimination and C-silylation. The propargylsilane reacted with 2,4-dinitrobenzaldehyde in the presence of titanium tetrachloride to give the allenes, 1-(2,4

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0
• Application du systeme Me3SiClLiTHF a la synthese d'acylsilanes, d'alcools, d'aldehydes, d'esters et de nitriles C-silicies
  作者：J.-P. Picard、A. Ekouya、J. Dunogues、N. Duffaut、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94144-5

  日期：1975.7

  Synthesis of C-silylated products by silylation of various functional saturated derivatives (aldehydes, nitriles, acid anhydrides and esters), by mens of the Me3SiClLiTHF system used at 0–10°C, is described. Most of the products obtained are new. A mechanism explaining the formation of these derivatives is proposed.

  描述了通过在0–10°C下使用Me 3 SiCl 3 Li 3 THF体系对各种功能性饱和衍生物（醛，腈，酸酐和酯）进行甲硅烷基化来合成C-硅烷化产物的方法。获得的大多数产品都是新产品。提出了解释这些衍生物形成的机理。
• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。
• Reactions of (triphenylstannyl)carbodiimides and -cyanamide with organic halides and isothiocyanates
  作者：Raymond A. Cardona、Eugene J. Kupchik

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81776-3

  日期：1972.9

  bromide complex (IV). The reaction of N-(triphenylstannyl)-N′-tritylcarbodiimide (II) with trityl chloride also afforded ditritylcarbodiimide, but the reaction of (II) with benzyl bromide afforded a benzyltritylcyanamide/triphenyltin bromide complex (V). The complexes (IV) and (V) were prepared also by the reaction of triphenyitin bromide with the corresponding dialkylcyanamide. Some evidence that the nitrile

  尽管未发现双（三苯基锡烷基）碳二亚胺（I）与烷基卤化物的反应是生成二烷基碳二亚胺的一般途径，但未发现一些有趣的反应（I）与烷基卤化物。（I）与三苯甲基氯的反应以高收率得到二三苯甲基碳二亚胺，而（I）与苄基溴的反应得到新的二苄基氰酰胺/三苯基锡溴化物配合物（IV）。的反应ñ - （三苯基） - N'-三苯甲基碳二亚胺（II）与三苯甲基氯也得到二三苯甲基碳二亚胺，但是（II）与苄基溴的反应得到苄基三苯甲基氰酰胺/三苯基锡溴化物配合物（V）。配合物（IV）和（V）也通过三苯乙啶溴化物与相应的二烷基氰酰胺的反应来制备。一些证据表明，在这些配合物中，腈氮而不是氨基氮与锡结合。（三苯基锡烷基）氰酰胺（III）与三苯甲基氯和三乙胺的反应得到二三苯甲基碳二亚胺以及少量的（​​II）。