(E)-4-bromo-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-butene | 86994-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-butene
• 英文别名: (E)-4-bromo-1-iodo-1-trimethylsilyl-1-butene；[(E)-4-bromo-1-iodobut-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 86994-20-9
• 化学式: C₇H₁₄BrISi
• 分子量: 333.082
• InChiKey: DCHHRAFUUVVDAH-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-butene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以81%的产率得到环丁烯-1-基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-4-bromo-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched (+)-Elaeokanine A
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen

  DOI：10.1021/jo060717q

  日期：2006.7.1

  by the reaction of the in situ generated enantioenriched stereogenic cuprate reagent with (E)-4-bromo-1-iodo-1-trimethylsilyl-1-butene with retention of configuration. N-Boc deprotection, followed by a one-pot olefin isomerization and intramolecular amine alkylation afforded a bicyclic vinyl bromide that was converted into (+)-elaeokanine A by sequential halogen metal exchange and reaction of the organolithium

  N- Boc吡咯烷的不对称去质子化反应，然后原位生成的对映体富集的立体铜酸盐试剂与（E）-4-溴-1-碘的反应，完成了（+）-eokanokine A总合成中的关键转化。具有保留构型的-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。N- Boc脱保护，然后进行一锅烯烃异构化和分子内胺烷基化，得到双环乙烯基溴化物，该溴化物通过顺序地进行卤素金属交换并将有机锂试剂与N-丁酰酰基吗啉反应而转化为（+）-elaeokanineA 。
• Metal promoted cyclization. 5. Mechanistic duality in cyclialkylation of alkenylmetal derivatives
  作者：Larry D. Boardman、Vahid Bagheri、Hiroyuki Sawada、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00332a072

  日期：1984.10
• Novel silicon-promoted cycloalkylation of alkenylmetal derivatives
  作者：Eiichi Negishi、Larry D. Boardman、James M. Tour、Hiroyuki Sawada、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00358a043

  日期：1983.9
• NEGISHI, EI-ICHI;BOARDMAN, L. D.;TOUR, J. M.;SAWADA, HIROYUKI;RAND, CYNTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6344-6346
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、BOARDMAN, L. D.、TOUR, J. M.、SAWADA, HIROYUKI、RAND, CYNTH+

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI, EI-ICHI;BOARDMAN, LARRY D.;SAWADA, HIROYUKI;BAGHERI, VAHID;STOLL+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5383-5396
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、BOARDMAN, LARRY D.、SAWADA, HIROYUKI、BAGHERI, VAHID、STOLL+

  DOI：——

  日期：——