methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-(2-prop-2-enoxycarbonylphenyl)phenyl]carbamoyloxy]oxane-2-carboxylate | 184579-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-(2-prop-2-enoxycarbonylphenyl)phenyl]carbamoyloxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 184579-81-5
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₁₃
• 分子量: 613.575
• InChiKey: WNUOUKYZKUVGKW-RVQLLOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-(2-prop-2-enoxycarbonylphenyl)phenyl]carbamoyloxy]oxane-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]carbamoyl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel β-d-glycosyl carbamate forming reaction

  摘要：

  The synthesis and use of a novel and versatile 1-beta -O-D-glycosyl active carbamate is described. This active carbamate is prepared from an in situ generated isocyanate and is used to prepare 1-beta -O-D-glycosyl carbamates of multi-functionalized primary or secondary amines in high yield and with 100% beta -diastereoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01642-7
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid 2'-allyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-(2-prop-2-enoxycarbonylphenyl)phenyl]carbamoyloxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of Anomeric β-O-Glycopyranosyl Carbamates from Isocyanates

  摘要：

  1-β-O-Glycopyranosyl carbamates 是通过在几乎 100% β-对映选择性下，从无保护的α-糖苷和异氰酸酯制备的。异氰酸酯则是由羧酸通过酰基叠氮化物原位制备得来的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4377