(E)-1-(4'methoxyphenyl)dec-1-en-3-yne | 126014-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4'methoxyphenyl)dec-1-en-3-yne
• 英文别名: (E)-1-p-methoxyphenyl-1-decene-3-yne；1-[(E)-dec-1-en-3-ynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 126014-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: LAAKWBPSUJEJDC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4'methoxyphenyl)dec-1-en-3-yne 在 四丁基氟化铵 、 C₄₇H₄₅Br₂FeN₃O 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((1E,3Z)-deca-1,3-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3-烯炔的区域和立体选择性氢化硅烷化反应以得到1,3-二烯基硅烷

  摘要：

  通过使用带有亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁预催化剂，可以实现1,3-炔烃与伯硅烷和仲硅烷的区域和立体选择性氢化硅烷化反应，以生成1,3-二烯基硅烷。通过氢化硅烷化进行合成一个Si-H键的炔基的1,3-烯炔，结合甲硅烷基在现场靠近所述烯烃的-addition。该反应具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克规模的反应和进一步的转化证明了合成的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00670
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(4'methoxyphenyl)dec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3-烯炔的区域和立体选择性氢化硅烷化反应以得到1,3-二烯基硅烷

  摘要：

  通过使用带有亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁预催化剂，可以实现1,3-炔烃与伯硅烷和仲硅烷的区域和立体选择性氢化硅烷化反应，以生成1,3-二烯基硅烷。通过氢化硅烷化进行合成一个Si-H键的炔基的1,3-烯炔，结合甲硅烷基在现场靠近所述烯烃的-addition。该反应具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克规模的反应和进一步的转化证明了合成的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00670

文献信息

• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是
• Ogawa, Takuji; Kusume, Kumiko; Tanaka, Miyuki, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2199 - 2108
  作者：Ogawa, Takuji、Kusume, Kumiko、Tanaka, Miyuki、Hayami, Kazuo、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, TAKUJI;KUSUME, KUMIKO;TANAKA, MIYUKI;HAYAMI, KAZUO;SUZUKI, HITOMI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 2199-2207
  作者：OGAWA, TAKUJI、KUSUME, KUMIKO、TANAKA, MIYUKI、HAYAMI, KAZUO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——