methyl 2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate hydrobromide | 1364376-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate hydrobromide
• CAS: 1364376-28-2
• 化学式: BrH*C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 248.12
• InChiKey: HZJQPMNTZRRTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate hydrobromide 在 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097

文献信息

• A concise route to iboga-analogues via the formation of suitably substituted-2-indoles
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.028

  日期：2010.4

  A concise route to iboga-analogues has been developed. Important steps include a Pd-catalyzed Sonogashira coupling of Boc-2-idodaniline with terminal alkynes and the formation of 2-substituted indoles in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give the key intermediate, dehydroisoquinuclidine-containing indole. The final step cyclization between indole-3-position and dehydroisoquinuclidine ring

  已开发出一条通向iboga类似物的简明路线。重要的步骤包括Boc-2-idodaniline与末端炔烃的Pd催化Sonogashira偶联，以及在氟化四丁基铵存在下形成2-取代的吲哚，得到关键的中间体，即含脱氢异喹啉环的吲哚。使用Pd（II）-Ag（I）混合金属介导的环化方法实现了吲哚-3-位和脱氢异喹核环之间的最后一步环化。已经报道了在C19用–CO 2 Me进行外向和内向取代。