(1R,2R,4S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane | 859147-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane
• 英文别名: tert-butyl ((1R,2R,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate
• CAS: 859147-41-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: GNFNVXYTNUOZLY-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 N-1-{(1R,2R,4S)-2-(methoxymethyloxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4S,5R)-7-oxo-3-oxa-6-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  2-Azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one epoxy：通用的中间体，用于合成环戊基碳环2-脱氧，3-脱氧和阿拉伯核糖核苷类似物

  摘要：

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01113-2

文献信息

• Discovery of Pyrazolocarboxamides as Potent and Selective Receptor Interacting Protein 2 (RIP2) Kinase Inhibitors
  作者：Curt D. Haffner、Adam K. Charnley、Christopher J. Aquino、Linda Casillas、Máire A. Convery、Julie A. Cox、Mark A. Elban、Nicole C. Goodwin、Peter J. Gough、Pamela A. Haile、Terry V. Hughes、Beth Knapp-Reed、Constantine Kreatsoulas、Ami S. Lakdawala、Huijie Li、Yiqian Lian、David Lipshutz、John F. Mehlmann、Michael Ouellette、Joseph Romano、Lisa Shewchuk、Arthur Shu、Bartholomew J. Votta、Huiqiang Zhou、John Bertin、Robert W. Marquis

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00141

  日期：2019.11.14

  Herein we report the discovery of pyrazolocarboxamides as novel, potent, and kinase selective inhibitors of receptor interacting protein 2 kinase (RIP2). Fragment based screening and design principles led to the identification of the inhibitor series, and X-ray crystallography was used to inform key structural changes. Through key substitutions about the N1 and C5 N positions on the pyrazole ring significant

  在这里，我们报告吡唑并羧酰胺作为受体相互作用蛋白2激酶（RIP2）的新型，有效和激酶选择性抑制剂的发现。基于片段的筛选和设计原理导致了抑制剂系列的鉴定，并使用X射线晶体学分析了关键的结构变化。通过在吡唑环上的N1和C5 N位置进行关键取代，可以实现显着的激酶选择性和效力。桥连的双环吡唑并羧酰胺11代表RIP2的选择性和有效抑制剂，将允许更详细地研究RIP2抑制作为自身炎症性疾病的治疗靶标。