2-(3-phenyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-benzoic acid | 6261-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-cinnamoylbenzoic acid；2-<3-Phenyl-prop-2-enoyl>-benzoesaeure；o-Cinnamoyl-benzoesaeure；o-Cinnamoylbenzoic acid；2-(3-phenylprop-2-enoyl)benzoic acid
• CAS: 6261-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XHISZGCLMMMERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 氢碘酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 10,11-dihydro-12H-dibenzo[a,d]cycloocten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Parvulescu, Luminitza; Banciu, Anca; Pop, Mircea, Revue Roumaine de Chimie, 2004, vol. 49, # 8, p. 725 - 731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-phenyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed dehydrogenation of 2-cinnamoylbenzoic acids to 3-benzylidene-3H-isochroman-1,4-diones

  摘要：

  Pd/C 是一种广为接受的氢化催化剂，它可催化 2-肉桂酰基苯甲酸脱氢生成 3-亚苄基-3-H-异苯并吡喃-1,4-二酮，唯一的副产物是 H2。

  DOI：

  10.1039/c8cc03402h

文献信息

• Asymmetric synthesis of isochromanone derivatives <i>via</i> trapping carboxylic oxonium ylides and aldol cascade
  作者：Jiawen Lang、Siyuan Wang、Changli He、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1sc06025b

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of isochromanone derivatives was realized through Z-selective-1,3-OH insertion/aldol cyclization reaction involving acyclic carboxylic oxonium ylides. The combination of achiral dirhodium salts and chiral N,N′-dioxide–metal complexes, along with the use of α-diazoketones instead of α-diazoesters, enables the cascade reaction efficiently. A variety of benzo-fused δ-lactones

  通过涉及无环羧酸氧鎓叶立德的Z-选择性 1,3-OH 插入/醛醇环化反应，实现了异色满酮衍生物的高效不对称合成。非手性二铑盐和手性N , N '-二氧化物-金属配合物的组合，以及使用 α-重氮酮代替 α-重氮酯，能够有效地进行级联反应。绕过了竞争性的 1,1-OH 插入和外消旋背景醛醇反应，获得了多种带有邻位四元立体中心的苯并稠合 δ-内酯，具有良好的对映选择性。
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11
• Hanson; Tarte, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 619,627
  作者：Hanson、Tarte

  DOI：——

  日期：——
• Parvulescu, Luminitza; Banciu, Anca; Pop, Mircea, Revue Roumaine de Chimie, 2004, vol. 49, # 8, p. 725 - 731
  作者：Parvulescu, Luminitza、Banciu, Anca、Pop, Mircea、Marton, George、Ciuculescu, Diana、Banciu, Mircea D.

  DOI：——

  日期：——
• Pd/C-catalyzed dehydrogenation of 2-cinnamoylbenzoic acids to 3-benzylidene-3<i>H</i>-isochroman-1,4-diones
  作者：Dejun Yang、Xuan Ji、Jie Zhang、Chenyang Zhang、Mingfei Li、Jin Li、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c8cc03402h

  日期：——

  Pd/C, a widely accepted hydrogenation catalyst, is found to catalytically dehydrogenate 2-cinnamoylbenzoic acids to 3-benzylidene-3-H-isochroman-1,4-diones with H₂ as the only byproduct.

  Pd/C 是一种广为接受的氢化催化剂，它可催化 2-肉桂酰基苯甲酸脱氢生成 3-亚苄基-3-H-异苯并吡喃-1,4-二酮，唯一的副产物是 H2。