[(4S,5S)-5-((R)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester | 102487-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-((R)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 102487-60-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: HVKWUZFCNZUCCQ-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-((R)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到benzyl N-[[(4S,5R)-5-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-5-((R)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7