ethyl (E)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)acrylate | 1489004-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)acrylate；ethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-propan-2-ylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1489004-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₄
• 分子量: 367.873
• InChiKey: NVHVUHDQNZHDCN-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)acrylate 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonylisopropylamino)-2-(4-chlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一个β的一种高效催化不对称合成2对数千克规模γ-氨基酸

  摘要：

  我们在此描述了用于数千克规模生产β的一个可扩展的催化不对称氢化方法2氨基酸。的起始不饱和短而有效合成Ñ -Boc保护的β 2 -enamide开发接着广泛催化筛选和优化的研究，确定了简单的Ru-BINAP催化剂系统直接得到（小号）产品在高对映体过量和屈服。最终工艺使ee大于99％ee的多千克生产成为了我们其中一名临床候选人的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/op4002966
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (E)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1如本文所定义，该方法在制备活性药物化合物中作为中间体是有用的。

  公开号：

  WO2015073739A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING AMINO ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013173779A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The invention provides new processes for making and purifying amino acid compounds, which are useful in the preparation of AKT inhibitors used in the treatment of diseases such as cancer, including the compound (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(isopropylamino)propan-1-one.

  这项发明提供了制备和纯化氨基酸化合物的新工艺，这些化合物在制备用于治疗癌症等疾病的AKT抑制剂中非常有用，包括化合物(S)-2-(4-氯苯基)-1-(4-((5R,7R)-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-基)-3-(异丙基氨基)丙酮。
• PROCESS FOR MAKING AMINO ACID COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150148559A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides new processes for making and purifying amino acid compounds, which are useful in the preparation of AKT inhibitors used in the treatment of diseases such as cancer, including the compound (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(isopropylamino)propan-1-one.

  这项发明提供了制备和纯化氨基酸化合物的新工艺，这些化合物在制备用于治疗癌症等疾病的AKT抑制剂时非常有用，包括化合物(S)-2-(4-氯苯基)-1-(4-((5R,7R)-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-基)-3-(异丙基氨基)丙酮。
• Process for making amino acid compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09278917B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The invention provides new processes for making and purifying amino acid compounds, which are useful in the preparation of AKT inhibitors used in the treatment of diseases such as cancer, including the compound (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(isopropylamino)propan-1-one.

  本发明提供了制备和纯化氨基酸化合物的新工艺，该氨基酸化合物在制备用于治疗癌症等疾病的AKT抑制剂中非常有用，包括化合物（S）-2-（4-氯苯基）-1-（4-（（5R，7R）-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-3-（异丙基氨基）丙酮。
• Processes for the preparation of pyrimidinylcyclopentane compounds
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10435378B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R1 is as defined herein, which is useful as an intermediate in the preparation of active pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种式 (I) 化合物的制备工艺 其中 R1 如本文所定义，可用作制备活性药物化合物的中间体。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3068770B1

  公开（公告）日：2019-10-23