2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D,L-galactitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D,L-galactitol
• 英文别名: 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1,4-dihydroxy-D-galactitol；1,2;4,5-Di-O-isopropyliden-DL-galaktit；DL-O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-galactitol；DL-O¹,O²;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-galactit；(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: CKMMCZAVXJINCZ-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D,L-galactitol 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,4-anhydro-6-tellurogalactitol
  参考文献：
  名称：

  新型稳定的5-碲呋喃糖衍生物的合成及抗氧化能力

  摘要：

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00565f
• 作为产物：
  描述：

  D-galactitol 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D,L-galactitol
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Diacetone Dulcitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a049

文献信息

• Lipase-mediated ‘meso-tricks’ to transform latently symmetrical d-aldoses into l-aldoses via alditols
  作者：Galina D. Gamalevich、Boris N. Morozov、Alexey L. Vlasyuk、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01174-0

  日期：1999.3

  l-Fucose and l-xylose were synthesized from dulcitol and xylitol, respectively, using CCL- or PPL-mediated kinetic resolution as the key step. In the first case dissymmetrization was achieved directly by acylating a meso derivative, while in the second it was preceded by the conversion of the meso polyol into a racemic intermediate.

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。
• Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 1, p. 14 - 19
  作者：Chittenden, Gordon J. F.

  DOI：——

  日期：——
• 128. The structure of Bouchardat's dichlorodideoxydulcitol and the synthesis of 1 : 6-diamino-1 : 6-dideoxy-2 : 4-3 : 5-di-O-methylenedulcitol
  作者：K. Butler、W. A. W. Cummings

  DOI：10.1039/jr9560000636

  日期：——
• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• The Structures of the Diacetone Dulcitols
  作者：Raymond M. Hann、W. Dayton. Maclay、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01878a049

  日期：1939.9