(6aS)-2-methoxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one | 171016-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6aS)-2-methoxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 171016-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FXUPADZPYSPESM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS)-2-methoxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one 在 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.2h， 以75%的产率得到(6aS)-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 、 polymer-supported cyclohexylcarbodiimide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (6aS)-2-methoxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Non-cross-linking pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and process thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192679A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines compounds of general formula V as shown below, which are useful as potential antitumour agents and a process of preparing these compounds; particularly the present invention provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-{n-[7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]ben-zodiazepine-5-one-8-yloxy]alkyloxy}-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one, with varying aliphatic chain length and its 2-hydroxy derivatives. 1

  本发明涉及一种新型吡咯并［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯化合物，其通用化学式如下所示，这些化合物可作为潜在的抗肿瘤剂，并提供了制备这些化合物的方法；特别是本发明提供了一种制备7-甲氧基-8-［n-［7-甲氧基-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-六氢-5H-吡咯［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯-5-酮-8-氧基］烷氧基］-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯-5-酮的方法，其具有不同的脂肪链长度及其2-羟基衍生物。
• A direct route to the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system using aryl triflates
  作者：George A. Kraus、Peng Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01592-6

  日期：1995.10

  The pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine and dibenzo[b,e][1,4]diazepine skeletons were rapidly generated from salicylic acids. The key step in these syntheses was the substitution of an aryl triflate.

  从水杨酸快速生成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂和二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的骨架。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸芳基酯的取代。
• Synthesis of pyrrolobenzodiazepines via the PIFA oxidation of amines. Synthesis of 8-deoxy DC-81
  作者：George A. Kraus、Alex Melekhov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83036-6

  日期：1998.9
• NON-CROSS-LINKING PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1608664B1

  公开（公告）日：2009-01-28