(6aS)-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6aS)-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: OYCAWWANTCNMPI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 、 polymer-supported cyclohexylcarbodiimide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 14.2h， 生成 (6aS)-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。
• A new approach for the solid-phase synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines involving reductive cleavage
  作者：Ahmed Kamal、K. Laxma Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah、Y. Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.090

  日期：2004.10

  A methodology based on reductive cleavage followed by cyclization, for the solid-phase synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines employing DIBAL-H, is described.

  描述了一种基于还原裂解然后环化的方法，该方法用于采用DIBAL-H固相合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s。
• Oxidation of secondary amines catalyzed by dirhodium caprolactamate
  作者：Hojae Choi、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/b615805f

  日期：——

  The dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation of secondary amines to imines by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) occurs with high chemo- and regioselectivity.

  二铑卡普拉乳酸盐 [Rh2(cap)4] 催化的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 近用次胺氧化为亚胺反应具有高的化学选择性和区域选择性。
• Solid-phase synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Jane M Berry、Philip W Howard、David E Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01000-5

  日期：2000.8

  The solid-phase synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) on p-nitrophenyl carbonate Wang resin using a variety of oxidation/cyclisation procedures is reported. Final products can be released from the support in yields of up to 68% using TFA:CH2Cl2 (1:1).

  报道了使用多种氧化/环化程序在对硝基苯基碳酸王树脂上固相合成DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）。使用TFA：CH 2 Cl 2（1：1）可以从载体中释放最终产品，产率最高可达68％。