(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone | 171016-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 171016-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD23211704
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GGVLSOBDSCITGK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6aS)-2-methoxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基三氟甲磺酸酯直接通往吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂环系统

  摘要：

  从水杨酸快速生成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂和二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的骨架。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸芳基酯的取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01592-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 、 L-脯氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用芳基三氟甲磺酸酯直接通往吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂环系统

  摘要：

  从水杨酸快速生成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂和二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的骨架。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸芳基酯的取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01592-6

文献信息

• Synthesis of pyrrolobenzodiazepines via the PIFA oxidation of amines. Synthesis of 8-deoxy DC-81
  作者：George A. Kraus、Alex Melekhov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83036-6

  日期：1998.9
• A direct route to the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system using aryl triflates
  作者：George A. Kraus、Peng Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01592-6

  日期：1995.10

  The pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine and dibenzo[b,e][1,4]diazepine skeletons were rapidly generated from salicylic acids. The key step in these syntheses was the substitution of an aryl triflate.

  从水杨酸快速生成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂和二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的骨架。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸芳基酯的取代。