2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 3701-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 3701-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: PVEBZWVKMVOUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  397.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 硫酸 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 fluorenequinone
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Baston,D.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 910 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成6 ħ -二苯并[ B，d ]经由螺二烯酮-苯酚重排[2,5-环己二烯-1,1'（3'吡喃-6-酮ħ）异苯并呋喃] -3'-酮

  摘要：

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80487-7

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• Novel methodology for the synthesis of the benzo[b]phenanthridine and 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one skeletons. Reactions of 2-naphthylbenzylamines and 2-naphthylbenzyl alcohols
  作者：Priyamvada Pradeep、Kennedy J. Ngwira、Chevonne Reynolds、Amanda L. Rousseau、Andreas Lemmerer、Manuel A. Fernandes、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.071

  日期：2016.12

  syntheses of both the benzo[b]phenanthridine and the 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one motif are described. Reaction of (2-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine with PIFA afforded benzo[b]phenanthridine-7,12-dione, while the related nonbrominated precursor, (2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine on treatment with PIFA, furnished the ortho-quinone 1-methoxybenzo[c]phenanthridine-11

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。