Methanesulfonic acid 3-[(4R,5R)-5-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl ester | 791806-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-[(4R,5R)-5-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl ester
• CAS: 791806-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₈S₂
• 分子量: 374.477
• InChiKey: ZMOMKIHARSKUHY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-[(4R,5R)-5-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl ester 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到octahydro-2,2'-bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of chiral bis-THF in asymmetric synthesis

  摘要：

  The synthesis of enantiopure bis-THF is described, starting from D-mannitol. Bis-THF is used as chiral ligand for organolithium reagents in four different reactions. The enantioselectivity provided by this ligand is moderate, and the asymmetric induction is in line with the expected model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.091
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[(4R,5R)-5-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of chiral bis-THF in asymmetric synthesis

  摘要：

  The synthesis of enantiopure bis-THF is described, starting from D-mannitol. Bis-THF is used as chiral ligand for organolithium reagents in four different reactions. The enantioselectivity provided by this ligand is moderate, and the asymmetric induction is in line with the expected model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.091