dimethyl {[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}malonate | 1383448-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl {[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}malonate
• CAS: 1383448-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: JPDZFDBSMQVDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 dimethyl {[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}malonate 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 dimethyl (12bS)-12b-ethyl-11-methyl-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3,3(4H)-dicarboxylate 、 dimethyl (12bR)-12b-ethyl-11-methyl-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基色胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl {[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g