(3'-hydroxy-1'-(thiophene-2-carbonyl)-[1,4'-bipiperidin]-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'-hydroxy-1'-(thiophene-2-carbonyl)-[1,4'-bipiperidin]-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [1-[(3R,4R)-3-hydroxy-1-(thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl]piperidin-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 428.552
• InChiKey: CMKCGSUTJCUGKH-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-hydroxy-1'-(thiophene-2-carbonyl)-[1,4'-bipiperidin]-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 、 草酸 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3'-hydroxy-1'-(thiophene-2-carbonyl)-[1,4'-bipiperidin]-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone oxalate
  参考文献：
  名称：

  含两个羰基的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂的合成及体外生物活性评价

  摘要：

  为了鉴定囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力配体，我们将羰基纳入特罗扎米考和普扎米考支架的结构中，并将特罗扎米考和普扎米考的哌啶的仲胺转化为酰胺。在 18 种新的外消旋化合物中，有 4 种化合物对 VAChT 显示出高亲和力 ( K i = 10–20 nM)，并且对 VAChT 的选择性比σ 1和σ 2受体高出 300 倍以上，即 (4-(4-氟苯甲酰基)-4 '-羟基-[1,3'-联哌啶]-1'-基)(3-甲基噻吩-2-基)甲酮草酸酯 ( 9g ) ( K i-VAChT = 11.4 nM, VAChT/ σ 1 = 1063, VAChT/ σ 2 = 370), (1′-苯甲酰基-4′-羟基-[1,3′-联哌啶]-4-基)(4-甲氧基苯基)甲酮草酸酯 ( 10c ) ( K i-VAChT = 15.4 nM, VAChT / σ 1 = 374, VAChT/ σ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.045
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(3'-hydroxy-1'-(thiophene-2-carbonyl)-[1,4'-bipiperidin]-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含两个羰基的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂的合成及体外生物活性评价

  摘要：

  为了鉴定囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力配体，我们将羰基纳入特罗扎米考和普扎米考支架的结构中，并将特罗扎米考和普扎米考的哌啶的仲胺转化为酰胺。在 18 种新的外消旋化合物中，有 4 种化合物对 VAChT 显示出高亲和力 ( K i = 10–20 nM)，并且对 VAChT 的选择性比σ 1和σ 2受体高出 300 倍以上，即 (4-(4-氟苯甲酰基)-4 '-羟基-[1,3'-联哌啶]-1'-基)(3-甲基噻吩-2-基)甲酮草酸酯 ( 9g ) ( K i-VAChT = 11.4 nM, VAChT/ σ 1 = 1063, VAChT/ σ 2 = 370), (1′-苯甲酰基-4′-羟基-[1,3′-联哌啶]-4-基)(4-甲氧基苯基)甲酮草酸酯 ( 10c ) ( K i-VAChT = 15.4 nM, VAChT / σ 1 = 374, VAChT/ σ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.045

文献信息

• Synthesis and evaluation of in vitro bioactivity for vesicular acetylcholine transporter inhibitors containing two carbonyl groups
  作者：Zhude Tu、Wei Wang、Jinquan Cui、Xiang Zhang、Xiaoxia Lu、Jinbin Xu、Stanley M. Parsons

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.045

  日期：2012.7

  To identify selective high-affinity ligands for the vesicular acetylcholine transporter (VAChT), we have incorporated a carbonyl group into the structures of trozamicol and prezamicol scaffolds, and also converted the secondary amines of the piperidines of trozamicols and prezamicols into amides. Of 18 new racemic compounds, 4 compounds displayed high affinity for VAChT (Ki = 10–20 nM) and greater

  为了鉴定囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力配体，我们将羰基纳入特罗扎米考和普扎米考支架的结构中，并将特罗扎米考和普扎米考的哌啶的仲胺转化为酰胺。在 18 种新的外消旋化合物中，有 4 种化合物对 VAChT 显示出高亲和力 ( K i = 10–20 nM)，并且对 VAChT 的选择性比σ 1和σ 2受体高出 300 倍以上，即 (4-(4-氟苯甲酰基)-4 '-羟基-[1,3'-联哌啶]-1'-基)(3-甲基噻吩-2-基)甲酮草酸酯 ( 9g ) ( K i-VAChT = 11.4 nM, VAChT/ σ 1 = 1063, VAChT/ σ 2 = 370), (1′-苯甲酰基-4′-羟基-[1,3′-联哌啶]-4-基)(4-甲氧基苯基)甲酮草酸酯 ( 10c ) ( K i-VAChT = 15.4 nM, VAChT / σ 1 = 374, VAChT/ σ