2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₂O₂
• 分子量: 450.597
• InChiKey: IYLUJXJVFRCGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N1-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides 作为一种新化学型的 18 kDa 易位蛋白选择性配体的评价，适用于正电子发射断层扫描放射配体的开发

  摘要：

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂

  DOI：

  10.1021/jm101230g
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 草酰氯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 氢化钾 、 乙酸酐 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.34h， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴或甲氧基基团促进的Umpolung电子转移使能，可见光介导的2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的合成

  摘要：

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02725

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides. A New Class of Potent and Selective Ligands at the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Maria Paola Patrizi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Enrico Abignente、Barbara Costa、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm030973k

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis and the affinity data at both the peripheral (PBR) and the central benzodiazepine receptors of a series of N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide derivatives III, designed as conformationally constrained analogues of 2-phenylindole-3-acetamides II such as FGIN-1-27. Most of the new compounds showed a high specificity and affinity for PBR, with K(i) in the nanomolar to subnanomolar

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。